| ATP Майами | 03/23 16:20 | 23 | [139] Жиль Симон v Джек Дрейпер [146] | 5-7,1-6 | |
| Челленджер Форли | 02/27 14:00 | 29 | [274] Александр Ритшард v Джек Дрейпер [162] | 6-3,3-6,6-7 | |
| Челленджер Форли | 02/26 13:05 | 28 | [237] Мирза Башич v Джек Дрейпер [162] | 2-6,7-6,4-6 | |
| Челленджер Форли | 02/25 11:10 | 27 | [271] Михаэль Ммо v Джек Дрейпер [162] | 7-5,4-6,2-6 | |
| Челленджер Форли | 02/24 11:50 | 26 | Джек Дрейпер v Джанмарко Феррари | 6-2,6-4 | |
| Челленджер Форли | 02/22 18:50 | 25 | [193] Йеспер де Йонг v Джек Дрейпер [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| Челленджер Форли | 02/20 17:00 | 29 | [201] Джек Дрейпер v Тим ван Рийтховен [236] | 6-1,6-2 | |
| Челленджер Форли | 02/19 15:00 | 28 | [201] Джек Дрейпер v Ёсукэ Ватануки [291] | 6-3,4-6,6-3 | |
| Челленджер Форли | 02/18 16:50 | 27 | [201] Джек Дрейпер v Эван Фурнесс [301] | 6-2,6-3 | |
| Челленджер Форли | 02/16 14:55 | 26 | [137] Квентин Халис v Джек Дрейпер [201] | 6-7,4-6 | |
| Челленджер Форли | 02/15 10:40 | 25 | [201] Джек Дрейпер v Мирза Башич [231] | 6-2,6-2 | |
| Челледжер Шербур | 02/11 10:30 | 27 | [68] Бенджамин Бонзи v Джек Дрейпер [207] | 7-6,6-2 | |
| Челледжер Шербур | 02/10 12:00 | 26 | [207] Джек Дрейпер v Максимильян Мартерер [210] | 6-4,6-2 | |
| Челледжер Шербур | 02/08 10:00 | 25 | [162] Грегуар Баррере v Джек Дрейпер [207] | 4-6,6-1,3-6 | |
| Челленджер Форли | 01/19 10:05 | 25 | [213] Джек Дрейпер v Борна Гойо [286] | 6-7,3-6 | |
| Челленджер Форли | 01/16 17:00 | 29 | [262] Джек Дрейпер v Джей Сларк [211] | 6-3,6-0 | |
| Челленджер Форли | 01/15 14:00 | 28 | [277] Жомбор Пирос v Джек Дрейпер [262] | Retired | |
| Челленджер Форли | 01/14 11:00 | 27 | [276] Александр Ритшард v Джек Дрейпер [262] | 6-3,5-7,3-6 | |
| Челленджер Форли | 01/12 13:05 | 26 | [306] Лука Нарди v Джек Дрейпер [262] | 0-6,1-6 | |
| Челленджер Форли | 01/10 14:10 | 25 | [311] Роберто Кирос v Джек Дрейпер [262] | 1-6,4-6 | |
| Челленджер Бари | 11/24 12:00 | 26 | [259] Джек Дрейпер v Томас Фаббиано [213] | 4-6,3-6 | |
| Челленджер Бари | 11/22 10:35 | 25 | [299] Янник Маден v Джек Дрейпер [259] | 6-7,1-6 | |
| Челленджер Хельсинки | 11/16 12:45 | 25 | [261] Джек Дрейпер v Юлиан Ленц [304] | 5-7,1-6 | |
| Челленджер Ортизей | 11/13 11:25 | 28 | [125] Оскар Отте v Джек Дрейпер [278] | 7-6,6-4 | |
| Челленджер Ортизей | 11/12 11:45 | 27 | [278] Джек Дрейпер v Федерико Гайо [151] | 6-7,7-6,6-2 | |
| Челленджер Ортизей | 11/10 12:10 | 26 | [278] Джек Дрейпер v Лукас Мидлер [297] | 6-4,7-6 | |
| Челленджер Ортизей | 11/08 13:00 | 25 | [148] Эмилио Гомес v Джек Дрейпер [278] | 4-6,2-6 | |
| Челленджер Эккенталь | 11/02 11:50 | 25 | [134] Томас Махач v Джек Дрейпер [277] | 7-6,4-6,6-4 | |
| Челленджер Севилья | 09/08 15:00 | 26 | [272] Джек Дрейпер v Марсело Томас Барриос Вера [172] | Retired | |
| Челленджер Севилья | 09/07 09:00 | 25 | [316] Михаэль Гиртс v Джек Дрейпер [272] | 3-6,2-6 |