| ATP Монте-Карло | 04/10 10:30 | 24 | [32] Себастьян Баэс v Джек Дрейпер [61] | 3-6,5-7 | |
| ATP Индиан Уэллс | 03/15 02:20 | 26 | [2] Карлос Алькарас v Джек Дрейпер [56] | Retired | |
| ATP Индиан Уэллс | 03/14 01:05 | 25 | [56] Джек Дрейпер v Энди Мюррей [55] | 7-6,6-2 | |
| ATP Индиан Уэллс | 03/11 19:00 | 24 | [29] Дэниел Эванс v Джек Дрейпер [56] | 4-6,2-6 | |
| ATP Индиан Уэллс | 03/09 19:00 | 23 | [135] Леандро Риеди v Джек Дрейпер [56] | 1-6,1-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии | 01/16 03:35 | 23 | [2] Рафаэль Надал v Джек Дрейпер [38] | 7-5,2-6,6-4,6-1 | |
| ATP Аделаида 2 | 01/13 05:35 | 28 | [40] Джек Дрейпер v Сунву Квон [84] | 6-7,7-6,3-6 | |
| ATP Аделаида 2 | 01/12 00:30 | 27 | [40] Джек Дрейпер v Карен Хачанов [20] | 6-4,7-6 | |
| ATP Аделаида 2 | 01/11 00:30 | 26 | [35] Томми Пол v Джек Дрейпер [40] | 4-6,4-6 | |
| ATP Аделаида 2 | 01/09 04:35 | 25 | [45] Лоренцо Сонего v Джек Дрейпер [42] | 4-6,2-6 | |
| ATP Аделаида | 01/04 00:30 | 26 | [42] Джек Дрейпер v Карен Хачанов [20] | 4-6,2-6 | |
| ATP Аделаида | 01/02 08:30 | 25 | [83] Сунву Квон v Джек Дрейпер [42] | 2-6,1-6 | |
| Battle of the Brits | 12/21 20:00 | 44 | [49] Энди Мюррей v Джек Дрейпер [42] | 6-2,1-6,12-10 | |
| ATP Финалы будущего поколения | 11/11 20:00 | 28 | [49] Брэндон Накасима v Джек Дрейпер [41] | 4-3,1-4,4-2,4-3 | |
| ATP Финалы будущего поколения | 11/10 19:45 | 3 | [23] Лоренцо Мусетти v Джек Дрейпер [41] | 1-4,0-4,3-4 | |
| ATP Финалы будущего поколения | 11/09 18:30 | 2 | [41] Джек Дрейпер v Чунь Хсинь Тсенг [90] | 1-4,4-2,4-3,4-2 | |
| ATP Финалы будущего поколения | 11/08 21:00 | 1 | [41] Джек Дрейпер v Доминик Штрикер [111] | 3-4,3-4,3-4 | |
| ATP Париж | 11/02 10:00 | 25 | [45] Джек Дрейпер v Фрэнсис Тьяфу [21] | 3-6,5-7 | |
| ATP Париж | 11/01 11:20 | 24 | [42] Артур Риндернех v Джек Дрейпер [45] | 3-6,4-6 | |
| ATP Базель | 10/24 17:00 | 25 | [1] Карлос Алькарас v Джек Дрейпер [45] | 3-6,6-2,7-5 | |
| ATP Антверпен | 10/19 18:25 | 26 | [11] Хьюберт Гуркач v Джек Дрейпер [48] | 7-6,6-7,6-1 | |
| ATP Антверпен | 10/17 14:55 | 25 | [48] Джек Дрейпер v Дженсон Бруксби [41] | 6-1,6-2 | |
| ATP София | 09/27 07:00 | 25 | Джек Дрейпер v Душан Лайович | Cancelled | |
| Открытый чемпионат США | 09/02 17:45 | 25 | [31] Карен Хачанов v Джек Дрейпер [53] | Retired | |
| Открытый чемпионат США | 09/01 00:00 | 24 | [53] Джек Дрейпер v Феликс Огер Алиассим [8] | 6-4,6-4,6-4 | |
| Открытый чемпионат США | 08/29 22:10 | 23 | [53] Джек Дрейпер v Эмиль Руусувуори [49] | 6-4,6-3,6-3 | |
| ATP Уинстон-Сейлем | 08/26 02:15 | 27 | [55] Джек Дрейпер v Марк-Андреа Хюслер [102] | 4-6,4-6 | |
| ATP Уинстон-Сейлем | 08/25 00:30 | 26 | [231] Доминик Тим v Джек Дрейпер [55] | 1-6,4-6 | |
| ATP Уинстон-Сейлем | 08/23 23:15 | 25 | [61] Фабио Фогини v Джек Дрейпер [55] | 2-6,6-4,1-6 | |
| ATP Монреаль | 08/13 01:10 | 27 | [23] Пабло Каррено-Буста v Джек Дрейпер [82] | 7-6,6-1 |