| ATP Монреаль | 08/11 23:00 | 26 | [20] Гаэль Монфилс v Джек Дрейпер [82] | Retired | |
| ATP Монреаль | 08/11 02:20 | 25 | [82] Джек Дрейпер v Стефанос Циципас [5] | 7-5,7-6 | |
| ATP Монреаль | 08/08 23:40 | 24 | [76] Уго Гастон v Джек Дрейпер [82] | 2-6,3-6 | |
| ATP Монреаль | 08/07 17:20 | 19 | [73] Квентин Халис v Джек Дрейпер [81] | Retired | |
| ATP Монреаль | 08/06 20:05 | 14 | Роберто Маркора v Джек Дрейпер | 3-6,0-6 | |
| ATP Вашингтон | 08/02 19:30 | 25 | [8] Андрей Рублёв v Джек Дрейпер [81] | 6-4,6-2 | |
| ATP Вашингтон | 08/01 21:20 | 24 | [111] Стефан Козлов v Джек Дрейпер [81] | 5-7,2-6 | |
| ATP Атланта | 07/24 16:50 | - | [87] Джек Дрейпер v Рамкумар Раманатхан [196] | 6-7,6-3,6-7 | |
| ATP Атланта | 07/23 21:30 | 26 | [87] Джек Дрейпер v Кристофер Юбенк [153] | 6-4,5-7,6-4 | |
| Уимблдон | 06/30 17:10 | 24 | [27] Александр Де Минаур v Джек Дрейпер [94] | 5-7,7-6,6-2,6-3 | |
| Уимблдон | 06/28 14:10 | 23 | [146] Зизоу Бергс v Джек Дрейпер [94] | 4-6,4-6,6-7 | |
| ATP Истборн | 06/24 13:40 | 28 | [60] Максим Кресси v Джек Дрейпер [108] | 7-6,6-7,6-3 | |
| ATP Истборн | 06/23 12:55 | 27 | [108] Джек Дрейпер v Райн Пенистон [147] | 6-3,6-3 | |
| ATP Истборн | 06/22 15:50 | 26 | [15] Диего Швартцман v Джек Дрейпер [108] | 5-7,6-7 | |
| ATP Истборн | 06/20 17:05 | 25 | [34] Дженсон Бруксби v Джек Дрейпер [108] | 2-6,2-6 | |
| ATP Куинс | 06/15 15:30 | 26 | [99] Джек Дрейпер v Эмиль Руусувуори [56] | 2-6,6-7 | |
| ATP Куинс | 06/13 12:30 | 25 | [14] Тейлор Фриц v Джек Дрейпер [99] | 3-6,2-6 | |
| Челленджер Сурбитон | 06/02 11:45 | 26 | [105] Джек Дрейпер v Райн Пенистон [195] | 7-6,5-7,4-6 | |
| Челленджер Сурбитон | 06/01 18:40 | 25 | [335] Билли Харрис v Джек Дрейпер [106] | 2-6,2-6 | |
| ATP Мадрид | 05/03 10:00 | 25 | [8] Андрей Рублёв v Джек Дрейпер [121] | 2-6,6-4,7-5 | |
| ATP Мадрид | 05/01 11:35 | 24 | [27] Лоренцо Сонего v Джек Дрейпер [124] | 4-6,3-6 | |
| Челленджер Рим | 04/27 14:35 | 26 | [229] Джулио Дзеппиери v Джек Дрейпер [124] | 6-1,6-4 | |
| Челленджер Рим | 04/25 13:30 | 25 | [194] Тимофей Скатов v Джек Дрейпер [124] | 2-6,1-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 04/03 13:00 | 29 | [146] Джек Дрейпер v Зизоу Бергс [186] | 6-2,5-7,6-4 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 04/02 12:30 | 28 | [248] Антуан Эскофье v Джек Дрейпер [146] | 2-6,6-0,0-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 04/01 14:30 | 27 | [283] Эван Фурнесс v Джек Дрейпер [146] | 2-6,1-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/31 12:10 | 26 | [263] Робин Хаасе v Джек Дрейпер [146] | 2-6,3-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/30 11:20 | 25 | [252] Илья Марченко v Джек Дрейпер [146] | 3-6,6-7 | |
| ATP Майами | 03/25 15:00 | 24 | [146] Джек Дрейпер v Камерон Норри [12] | 6-7,4-6 | |
| ATP Майами | 03/23 16:20 | 23 | [139] Жиль Симон v Джек Дрейпер [146] | 5-7,1-6 |