| Челленджер Бергамо | 11/04 15:30 | 28 | [91] Джек Дрейпер v Брэндон Накасима [151] | 6-1,3-6,7-5 | |
| Челленджер Бергамо | 11/03 18:00 | 27 | [91] Джек Дрейпер v Билли Харрис [234] | 6-2,6-3 | |
| Челленджер Бергамо | 11/02 17:50 | 26 | [91] Джек Дрейпер v Андрэ Вавассори [158] | 6-3,6-4 | |
| Челленджер Бергамо | 10/31 19:00 | 25 | [91] Джек Дрейпер v Францеско Маэстрелли [218] | 6-4,6-4 | |
| ATP Токио | 10/17 02:00 | 25 | [13] Александр Де Минаур v Джек Дрейпер [88] | 4-6,7-6,7-6 | |
| ATP Токио | 10/15 05:00 | 19 | [92] Джек Дрейпер v Юрий Родионов [100] | 6-1,6-0 | |
| ATP Токио | 10/14 02:00 | 14 | [92] Джек Дрейпер v Юта Симидзу [246] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Муийрон-ле-Каптиф | 10/06 11:35 | 27 | [92] Джек Дрейпер v Лукас Пуллайн [282] | 6-7,2-6 | |
| Челленджер Муийрон-ле-Каптиф | 10/05 12:30 | 26 | [92] Джек Дрейпер v Дино Прижмич [168] | 6-4,3-6,6-3 | |
| Челленджер Муийрон-ле-Каптиф | 10/04 16:00 | 25 | [106] Джек Дрейпер v Якуб Менсик [152] | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Орлеан | 10/01 14:45 | 29 | [118] Томас Махач v Джек Дрейпер [106] | 6-4,4-6,6-3 | |
| Челленджер Орлеан | 09/30 13:40 | 28 | [106] Джек Дрейпер v Люка ван Аш [69] | 7-5,6-3 | |
| Челленджер Орлеан | 09/29 12:10 | 27 | [106] Джек Дрейпер v Гейс Брауэр [174] | 6-1,6-4 | |
| Челленджер Орлеан | 09/28 08:30 | 26 | [106] Джек Дрейпер v Тристан Lamasine [356] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Орлеан | 09/27 10:00 | 25 | [106] Джек Дрейпер v Раду Албот [108] | 6-2,6-2 | |
| Кубок Дэвиса | 09/13 12:00 | 1 | [74] Танаси Коккинакис v Джек Дрейпер [106] | 7-6,3-6,6-7 | |
| Открытый чемпионат США | 09/04 17:40 | 26 | [123] Джек Дрейпер v Андрей Рублёв [8] | 3-6,6-3,3-6,4-6 | |
| Открытый чемпионат США | 09/02 15:00 | 25 | [89] Михаэль Ммо v Джек Дрейпер [123] | 4-6,2-6,6-3,3-6 | |
| Открытый чемпионат США | 08/31 15:00 | 24 | [123] Джек Дрейпер v Хьюберт Гуркач [17] | 6-2,6-4,7-5 | |
| Открытый чемпионат США | 08/29 20:00 | 23 | [102] Раду Албот v Джек Дрейпер [123] | 1-6,4-6,3-6 | |
| ATP Уинстон-Сейлем | 08/22 20:10 | 25 | [118] Джек Дрейпер v Таллон Гриекспоор [25] | Retired | |
| ATP Уинстон-Сейлем | 08/21 18:00 | 24 | [79] Нуно Борхес v Джек Дрейпер [118] | 3-6,1-6 | |
| Челленджер Виннипег | 08/17 23:00 | 27 | [123] Джек Дрейпер v Arthur Cazaux [126] | 3-6,3-6 | |
| Челленджер Виннипег | 08/16 18:50 | 26 | [123] Джек Дрейпер v Тай-Сон Квятковски [497] | 6-4,7-6 | |
| Челленджер Виннипег | 08/15 23:00 | 25 | [123] Джек Дрейпер v Риу Ногучи [251] | 6-2,6-2 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/29 10:30 | 23 | [55] Джек Дрейпер v Томас Мартин Этчеверри [49] | Retired | |
| ATP Лион | 05/25 09:00 | 27 | [60] Джек Дрейпер v Франциско Черундоло [28] | 6-4,4-6,3-6 | |
| ATP Лион | 05/23 13:00 | 26 | [36] Миомир Кецманович v Джек Дрейпер [60] | 4-6,5-7 | |
| ATP Лион | 05/21 15:45 | 25 | [58] Джек Дрейпер v Александр Мюллер [100] | 6-2,6-3 | |
| ATP Монте-Карло | 04/11 14:55 | 25 | [13] Хьюберт Гуркач v Джек Дрейпер [56] | 6-3,6-7,7-5 |