| Челленджер Ортизей | 10/09 17:50 | 25 | [149] Сергий Стаховский v Симон Болели [150] | 6-7,3-6 | |
| Challenger Florence | 10/02 08:00 | 25 | Лоренцо Джустино v Симон Болели | Cancelled | |
| Челленджер Сибиу | 09/20 10:05 | 26 | [147] Симон Болели v Йелле Селс [338] | 6-7,3-6 | |
| Челленджер Сибиу | 09/18 10:00 | 25 | [147] Симон Болели v Джереми Ян [469] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Щецин | 09/12 12:20 | 26 | [145] Симон Болели v Дутра Сильва, Рожерио [149] | 2-6,4-6 | |
| Челленджер Щецин | 09/10 13:50 | 25 | [145] Симон Болели v Кенни Де Шеппер [180] | 7-5,4-6,6-2 | |
| Открытый чемпионат США | 08/23 15:00 | 45 | [242] Дональд Янг v Симон Болели [144] | 0-6,6-4,6-2 | |
| Открытый чемпионат США | 08/21 22:50 | 44 | [254] Максмилиан Нойкрист v Симон Болели [144] | 5-7,7-5,5-7 | |
| Pullach, Germany | 08/06 13:05 | 25 | [143] Симон Болели v Себастьян Офнер [210] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Padova | 07/25 17:00 | 25 | Эдоардо Ерёмин v Симон Болели | 6-1,3-6,6-2 | |
| ATP - Бастад | 07/20 14:30 | 27 | [153] Симон Болели v Генри Лааксонен [148] | 6-3,2-6,4-6 | |
| ATP - Бастад | 07/18 10:20 | 26 | [12] Диего Швартцман v Симон Болели [153] | 6-7,3-6 | |
| ATP - Бастад | 07/17 11:35 | 25 | Роберто Карбаллес Баена v Симон Болели | 6-4,3-6,4-6 | |
| ATP Bastad Qual | 07/16 09:00 | 164 | [153] Симон Болели v Виктор Галович [277] | 6-4,6-2 | |
| ATP Bastad Qual | 07/15 09:40 | 64 | [154] Симон Болели v Педро Мартинес [251] | 6-2,6-3 | |
| Уимблдон | 07/05 17:00 | 24 | [154] Симон Болели v Фабио Фогини [16] | 3-6,4-6,1-6 | |
| Уимблдон | 07/03 12:55 | 23 | [76] Пабло Куэвас v Симон Болели [154] | 6-7,6-7,1-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 11:35 | 45 | [153] Симон Болели v Бредли Клан [170] | 3-6,4-6,6-7 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 16:55 | 45 | [153] Симон Болели v Виктор Галович [183] | 7-6,6-3 | |
| Wimbledon Qual | 06/25 15:30 | 44 | [125] Рамкумар Раманатхан v Симон Болели [153] | 3-6,4-6 | |
| ATP Queens Qual | 06/16 10:00 | 64 | [59] Беннетто, Джюльен v Симон Болели [148] | 7-6,4-6,7-5 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/28 15:45 | 23 | [1] Рафаэль Надал v Симон Болели [129] | 6-4,6-3,7-6 | |
| French Open Qual | 05/25 10:25 | 46 | [312] Сантьяго Хиральдо v Симон Болели [130] | 6-0,6-2 | |
| French Open Qual | 05/24 08:00 | 45 | [234] Yasutaka Учияма v Симон Болели [130] | 6-7,3-6 | |
| French Open Qual | 05/22 09:55 | 44 | [168] Томми Робредо v Симон Болели [130] | 4-6,4-6 | |
| Челленджер Рим | 05/10 15:00 | 27 | Симон Болели v Ласло Джере | Walkover | |
| Челленджер Рим | 05/09 11:50 | 26 | [139] Симон Болели v Мухаммед Сафват [183] | 6-1,6-4 | |
| Челленджер Рим | 05/09 08:00 | 25 | [139] Симон Болели v Марко Трунгеллити [172] | 6-2,7-6 | |
| ATP Эшторил | 05/04 17:00 | 27 | [153] Симон Болели v Фрэнсис Тьяфу [64] | 5-7,2-6 | |
| ATP Эшторил | 05/02 18:50 | 26 | [79] Федерико Дельбонис v Симон Болели [153] | 6-3,5-7,2-6 |