| Челленджер Стамбул | 09/12 07:30 | 25 | [174] Алдин Сеткич v Симон Болели [204] | 2-6,3-6 | |
| US Open Qual | 08/25 15:00 | 46 | [218] Симон Болели v Венсан Мийо [164] | 6-1,4-6,3-6 | |
| US Open Qual | 08/24 15:00 | 45 | [110] Каспер Рууд v Симон Болели [218] | 2-6,4-6 | |
| US Open Qual | 08/22 21:35 | 44 | [218] Симон Болели v Брандс, Даниэль [201] | 6-2,6-3 | |
| Challenger Scheveningen | 07/21 12:35 | 27 | [96] Рубен Бемельманш v Симон Болели [230] | 6-2,6-4 | |
| Challenger Scheveningen | 07/19 14:20 | 26 | [230] Симон Болели v Сергий Стаховский [114] | 6-4,3-6,6-3 | |
| Challenger Scheveningen | 07/17 16:30 | 25 | Михиль де Кром v Симон Болели | 0-6,3-6 | |
| Уимблдон | 07/05 11:50 | 24 | [10] Джо-Вильфрид Тсонга v Симон Болели [313] | 6-1,7-5,6-2 | |
| Уимблдон | 07/03 10:30 | 23 | [312] Симон Болели v Йен-Сун Лу [75] | 6-3,1-6,6-3,6-4 | |
| Wimbledon Qual | 06/30 10:00 | - | [153] Педро Суза v Симон Болели [312] | 2-6,3-6,2-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 17:50 | 45 | [312] Симон Болели v Адриан М-Масейрас [145] | 6-4,6-4 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 13:20 | 44 | [187] Сэмюэль Гротт v Симон Болели [312] | 6-7,6-2,9-11 | |
| Челленджер Тоди | 06/22 16:10 | 26 | [104] Факундо Багниш v Симон Болели [316] | 6-3,2-6,6-2 | |
| Челленджер Тоди | 06/20 18:30 | 25 | [316] Симон Болели v Карлос Табернер [303] | 7-6,6-2 | |
| Challenger Caltanissetta | 06/14 19:40 | 26 | [331] Симон Болели v Теннис Сандгрен [100] | 6-3,4-6,4-6 | |
| Challenger Caltanissetta | 06/13 15:40 | 25 | [331] Симон Болели v Жуан Педро Сорги [292] | 7-5,6-2 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/31 09:00 | 24 | [7] Доминик Тим v Симон Болели [470] | 7-5,6-1,6-3 | |
| Открытый чемпионат Франции | 05/29 12:00 | 23 | [470] Симон Болели v Николас Махут [48] | 6-4,6-2,6-2 | |
| French Open Qual | 05/25 12:15 | 46 | [104] Марко Чеччинато v Симон Болели [463] | 4-6,4-6 | |
| French Open Qual | 05/24 13:05 | 45 | [463] Симон Болели v Максимильян Мартерер [130] | 6-3,1-6,6-4 | |
| French Open Qual | 05/22 08:00 | 44 | [463] Симон Болели v Кристиан Гарин [200] | 7-6,4-6,7-6 | |
| Челледжер Острава | 05/05 11:20 | 27 | [339] Симон Болели v Аттила Балаж [264] | 7-6,3-6,4-6 | |
| Челледжер Острава | 05/03 11:55 | 26 | [272] Себастьян Офнер v Симон Болели [339] | 5-7,1-6 | |
| Челледжер Острава | 05/01 13:30 | 25 | [339] Симон Болели v Констант Лестьенн [256] | Retired | |
| Челленджер Франкавилла | 04/25 13:00 | 25 | [224] Маттео Донати v Симон Болели [342] | 4-6,7-6,7-5 | |
| ATP Monte Carlo Qual | 04/16 09:00 | 46 | [341] Симон Болели v Ренсо Оливо [92] | 4-6,7-6,2-6 | |
| ATP Monte Carlo Qual | 04/15 09:00 | 45 | [77] Михаил Кукушкин v Симон Болели [341] | 3-6,2-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/30 11:25 | 26 | [404] Егор Герасимов v Симон Болели [346] | 6-7,6-4,6-3 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/28 12:20 | 25 | [346] Симон Болели v Брандс, Даниэль [209] | 6-4,6-3 | |
| Челленджер Сантьяго | 03/10 21:45 | 28 | [85] Дутра Сильва, Рожерио v Симон Болели [349] | 6-4,6-2 |