| Челленджер Порту | 07/03 13:05 | 14 | Кенни Де Шеппер v Адриа С Баррера | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Труа | 06/26 14:45 | 14 | Кенни Де Шеппер v Артур Рэймонд | 6-7,6-7 | |
| ITF M25 Монтобан | 06/24 16:20 | 27 | Кенни Де Шеппер v Timo Legout | 4-6,5-7 | |
| ITF M25 Монтобан | 06/23 09:50 | 26 | Кенни Де Шеппер v Райан Стейбл | 6-7,7-5,6-1 | |
| ITF M25 Монтобан | 06/22 16:00 | 25 | Кенни Де Шеппер v Максим Максим Хиллхаус | 6-2,6-1 | |
| Челленджер Лион | 06/06 08:00 | 19 | [371] Кенни Де Шеппер v Габриэль Декампс [370] | 2-6,6-7 | |
| Челленджер Лион | 06/05 09:55 | 14 | [232] Эмилио Нава v Кенни Де Шеппер [399] | 6-3,1-6,5-7 | |
| Челленджер Форли | 05/30 10:00 | 19 | Matteo Gigante v Кенни Де Шеппер | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Форли | 05/29 12:15 | 14 | Марко Де Росси v Кенни Де Шеппер | 3-6,1-6 | |
| Челленджер Виченца | 05/24 13:05 | 25 | [403] Францеско Маэстрелли v Кенни Де Шеппер [400] | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 Вик | 05/21 10:00 | 28 | [379] Пол М Тиффон v Кенни Де Шеппер [399] | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 Вик | 05/20 10:40 | 27 | Иманол Л Мориллос v Кенни Де Шеппер | 6-2,4-6,2-6 |