| ITF W25 Куршумлия-Баня | 06/08 07:00 | 26 | Валентини Грамматикопулу v Айсегуль Мерт | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Куршумлия-Баня | 06/07 14:45 | 25 | [189] Валентини Грамматикопулу v Сандра Самир [337] | 6-3,6-1 | |
| ITF W40 Оточец | 06/04 08:00 | 29 | [222] Ребекка Срамкова v Валентини Грамматикопулу [189] | 4-6,4-6 | |
| ITF W40 Оточец | 06/03 10:20 | 28 | [472] Илинка Д Амарией v Валентини Грамматикопулу [189] | 4-6,6-4,6-7 | |
| ITF W40 Оточец | 06/02 10:10 | 27 | [343] Сеон Мендес v Валентини Грамматикопулу [189] | 3-6,6-1,4-6 | |
| ITF W40 Оточец | 06/01 09:55 | 26 | Dimitra Pavlou v Валентини Грамматикопулу | 6-4,1-6,2-6 | |
| ITF W40 Оточец | 05/31 13:25 | 25 | Джина Фейстель v Валентини Грамматикопулу | 6-3,1-6,4-6 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/24 09:35 | 15 | [112] Нао Хибино v Валентини Грамматикопулу [186] | 6-1,6-1 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/22 09:45 | 14 | [186] Валентини Грамматикопулу v Синджа Краус [151] | 6-4,6-1 | |
| ITF W60 Загреб | 05/10 08:00 | 26 | [109] Диане Парри v Валентини Грамматикопулу [221] | 6-4,6-7,6-1 | |
| ITF W60 Загреб | 05/09 08:00 | 25 | [221] Валентини Грамматикопулу v Майя Чвалинска [345] | 7-5,5-7,6-4 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 05/07 08:00 | 29 | [347] Катинка Вон Дайхман v Валентини Грамматикопулу [207] | 4-6,1-6 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 05/06 08:00 | 28 | Федерика Билардо v Валентини Грамматикопулу | 3-6,2-6 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 05/05 08:00 | 27 | Анастасия Аббаньято v Валентини Грамматикопулу | 3-6,4-6 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 05/04 09:40 | 26 | Клаудиа Хосте Феррер v Валентини Грамматикопулу | 1-6,5-7 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 05/03 15:05 | 25 | Маргерита Маркон v Валентини Грамматикопулу | 2-6,0-6 | |
| ITF W60 Беллинцона | 04/19 13:40 | 25 | [205] Валентини Грамматикопулу v Зейнеп Сонмез [242] | 2-6,1-6 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/15 09:55 | 1 | [374] Елена Малыгина v Валентини Грамматикопулу [202] | 2-6,4-6 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/14 10:00 | 1 | [202] Валентини Грамматикопулу v Матильде Жорже [143] | 6-3,6-2 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/13 10:00 | - | [202] Валентини Грамматикопулу v Деа Гердзелас [357] | Retired | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/12 10:00 | 1 | Валентини Грамматикопулу v Элейн Дженовезе | 6-1,6-2 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/11 09:50 | 1 | Валентини Грамматикопулу v Мика Бучник | 6-2,6-0 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 04/07 09:25 | 27 | [248] Вероника Фалковска v Валентини Грамматикопулу [193] | 4-6,6-4,6-2 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 04/06 08:25 | 26 | Джорджия Педоне v Валентини Грамматикопулу | 6-7,4-6 | |
| ITF W25 Санта-Маргарита | 04/05 08:30 | 25 | Луи Бойссон v Валентини Грамматикопулу | 6-2,4-6,1-6 | |
| ITF W40 Мурска-Собота | 03/28 08:00 | 25 | [244] Магали Кемпен v Валентини Грамматикопулу [195] | 6-2,6-4 | |
| ITF W60 Претория | 03/15 09:50 | 25 | [198] Валентини Грамматикопулу v Алиса Роббе [274] | 2-6,6-2,1-6 | |
| ITF W40 Бенгалуру | 03/08 07:30 | 25 | [419] Рутуя Бхосале v Валентини Грамматикопулу [198] | 4-6,6-4,6-0 | |
| ITF W25 Бенгалуру | 03/04 04:30 | 28 | [197] Валентини Грамматикопулу v Мисаки Дой [306] | 6-1,3-6,6-7 | |
| ITF W25 Бенгалуру | 03/03 07:20 | 27 | [197] Валентини Грамматикопулу v Деа Гердзелас [365] | 6-2,7-5 |