| ITF W75 Шарлоттсвилл | 04/26 15:00 | 27 | [283] Луиза Чирико v Валентини Грамматикопулу [211] | 4-6,6-3,6-3 | |
| ITF W75 Шарлоттсвилл | 04/25 18:25 | 26 | [279] Катинка Вон Дайхман v Валентини Грамматикопулу [211] | 6-1,2-6,3-6 | |
| ITF W75 Шарлоттсвилл | 04/24 13:55 | 25 | [268] Фанни Столлар v Валентини Грамматикопулу [209] | 2-6,5-7 | |
| ITF W35 Хаммамет | 04/17 08:30 | 25 | Икуми Ямазаки v Валентини Грамматикопулу | 6-4,7-5 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/12 09:55 | 1 | Джоанн С Свендсен v Валентини Грамматикопулу | 7-6,4-6,6-3 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/11 10:00 | 1 | [366] Даниэла Висмейн v Валентини Грамматикопулу [206] | 0-6,5-7 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/10 10:15 | 1 | Валентини Грамматикопулу v Emily Sartz-Lunde | 6-3,2-6,6-4 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/09 11:35 | 2 | [335] Миа Ристик v Валентини Грамматикопулу [206] | 2-6,6-4,6-1 | |
| Кубок Билли Джин Кинг | 04/08 12:05 | 2 | [442] Кайса В. Хеннеманн v Валентини Грамматикопулу [206] | 6-4,3-6,6-4 | |
| ITF W75 Сплит | 04/04 09:00 | 27 | [210] Валентини Грамматикопулу v Панна Удварди [161] | 1-6,6-4,4-6 | |
| ITF W75 Сплит | 04/03 09:00 | 26 | [210] Валентини Грамматикопулу v Вероника Мирошниченко [317] | 6-2,6-1 | |
| ITF W75 Сплит | 04/02 13:00 | 25 | [186] Кароль Монне v Валентини Грамматикопулу [210] | 1-6,1-6 | |
| ITF W75 Круасси-Бобур | 03/27 10:10 | 26 | [258] Марго Рувруа v Валентини Грамматикопулу [218] | 6-3,6-1 | |
| ITF W75 Круасси-Бобур | 03/26 13:05 | 25 | [218] Валентини Грамматикопулу v Оливиа Гадеки [149] | 4-6,7-6,7-5 | |
| ITF W35 Соларино | 03/07 10:00 | 26 | [337] Барбора Паликова v Валентини Грамматикопулу [211] | 6-4,1-6,6-1 | |
| ITF W35 Соларино | 03/05 09:45 | 25 | Камила Геннаро v Валентини Грамматикопулу | 1-6,4-6 | |
| ITF W35 Хельсинки | 02/28 08:00 | 25 | [217] Валентини Грамматикопулу v Мона Бартель [285] | 5-7,3-6 | |
| ITF W35 Накхонситхаммарат | 02/14 03:25 | 25 | [214] Валентини Грамматикопулу v Антониа Шмидт [497] | 3-6,6-4,6-7 | |
| WTA Мумбай | 02/03 07:05 | 14 | [206] Валентини Грамматикопулу v Шривалли Р Бхамидипати [374] | 3-6,2-6 | |
| WTA Хуахин | 01/27 04:00 | 14 | [219] Валентини Грамматикопулу v Панна Удварди [162] | 3-6,3-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/11 02:00 | 15 | [96] Даяна Ястремская v Валентини Грамматикопулу [221] | 6-4,3-6,6-4 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/10 00:45 | 14 | [221] Валентини Грамматикопулу v Эльвина Калиева [199] | 7-5,6-3 | |
| WTA Монтевидео | 12/04 20:30 | 25 | [364] Дария Лодикова v Валентини Грамматикопулу [217] | 7-6,6-2 | |
| WTA Буэнос-Айсрес | 11/28 14:00 | 25 | [217] Валентини Грамматикопулу v Ипек Оз [247] | 6-7,0-6 | |
| ITF W100 Валенсия | 11/22 11:00 | 25 | [216] Валентини Грамматикопулу v Лейре Ромеро Гормаз [293] | 4-6,6-1,3-6 | |
| ITF W40 Фуншал | 11/15 10:55 | 25 | [217] Валентини Грамматикопулу v Валентина Рысер [296] | 2-6,3-6 | |
| ITF W25 Монастир | 11/02 09:35 | 26 | [235] Валентини Грамматикопулу v Алина Чараева [496] | 2-6,3-6 | |
| ITF W25 Монастир | 11/01 13:40 | 25 | Валентини Грамматикопулу v Надин Келлер | Cancelled | |
| ITF W25 Монастир | 11/01 13:20 | 25 | Валентини Грамматикопулу v Тамара Чурович | 6-4,6-2 | |
| ITF W25 Шарм-аль-Шейх | 10/29 08:00 | 29 | Валентини Грамматикопулу v Линда Климовицова | 7-6,7-5 |