Stadium: Pista 3 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Барселона | 2021/10/03 08:00 | Георгий Кравченко v Владислав Орлов | 6-4,6-1 |
| Челленджер Бухарест | 2021/09/19 11:35 | Драгос Николае Мадарас v Владислав Орлов | 3-6,6-1,6-0 |
| Челленджер Киев | 2021/09/06 09:45 | Владислав Орлов v Клемент Табур | 1-6,6-1,3-6 |
| Челленджер Киев | 2021/09/05 09:30 | Владислав Орлов v Ян Бондаревский | 7-5,6-2 |
| Челленджер Барлетта | 2021/08/22 14:00 | Владислав Орлов v Лука Потенза | 4-6,6-4,5-7 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/21 09:35 | Владислав Орлов v Arthur Cazaux | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/20 08:00 | Матиас Зукас v Владислав Орлов | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/19 11:00 | Стефан Палоси v Владислав Орлов | 6-7,3-6 |
| Челленджер Муийрон-ле-Каптиф | 2021/10/03 11:00 | Миша Зверев v Юрген Бриан | 3-6,3-6 |
| Челленджер Орлеан | 2021/09/26 12:05 | Миша Зверев v Кириан Жаке | 6-7,1-6 |
| Челленджер Люденшайд | 2021/08/17 14:45 | Миша Зверев v Джулиен Кагнина | 3-6,1-6 |
| Челленджер Прага | 2021/08/09 15:30 | Рикардо Бонадио v Миша Зверев | 6-3,2-6,6-3 |
| Челленджер Брауншвейг | 2021/07/06 15:25 | Никола Кун v Миша Зверев | 6-2,7-6 |
| Челленджер Бьелла | 2021/05/17 08:00 | Миша Зверев v Омар Жиакалоне | 6-7,2-6 |
| Челленджер Бьелла | 2021/05/16 09:00 | Миша Зверев v Джеффри Бланкано | 6-2,6-0 |
| ITF M25 Прага | 2021/05/12 07:30 | Миша Зверев v Петер Голдштайнер | 7-6,5-7,6-1 |