| ITF Italy F31 | 10/11 12:20 | - | [436] Омар Джиакалоне v Бонадио, Риккардо [430] | 1-6,3-6 | |
| ITF Italy F29 | 09/25 12:00 | - | Zeppieri, Giulio v Омар Джиакалоне | 3-6,6-3,6-3 | |
| ITF Austria F6 | 08/09 09:00 | - | Эрлер, Александер v Омар Джиакалоне | 6-4,6-2 | |
| ITF Austria F6 | 08/08 12:10 | - | Айкхорн, Якоб v Омар Джиакалоне | 2-6,2-6 | |
| ITF Austria F6 | 08/06 14:35 | - | Алехо Виларо v Омар Джиакалоне | 6-3,3-6,4-6 | |
| ITF Italy F20 | 07/24 09:45 | - | [383] Омар Джиакалоне v Ugo Carabelli, Camilo [498] | 3-6,1-6 | |
| ITF Italy F18 | 07/10 11:00 | - | Омар Джиакалоне v Галоппини, Давиде | 6-2,3-6,3-6 | |
| ITF Italy F17 | 07/03 12:50 | - | Омар Джиакалоне v Гомез, Лукас | 5-7,4-6 | |
| ITF Italy F16 | 06/26 08:40 | - | Ricca, Giorgio v Омар Джиакалоне | 7-6,6-3 | |
| ITF Italy F15 | 06/21 14:40 | - | Омар Джиакалоне v Bocchi, Lorenzo | 6-4,3-6,4-6 | |
| ITF Italy F15 | 06/19 11:40 | - | Мридха, Джонатан v Омар Джиакалоне | 4-6,6-4,2-6 | |
| Challenger Caltanissetta | 06/12 08:00 | - | [344] Омар Джиакалоне v Аттила Балаш [202] | 0-6,2-6 | |
| ITF Italy F12 | 05/28 11:10 | - | Омар Джиакалоне v Бастиан Малла | 7-5,6-7,3-6 | |
| Challenger Mestre Qual | 05/20 09:50 | - | [462] Маркора, Роберто v Омар Джиакалоне [347] | 7-5,7-6 | |
| Challenger Mestre Qual | 05/19 12:30 | - | [398] Popyrin, Alexei v Омар Джиакалоне [347] | 6-7,4-6 | |
| Challenger Lisbon Qual | 05/12 13:35 | - | [347] Омар Джиакалоне v Сатрал, Ян [369] | 6-3,4-6,4-6 | |
| ITF Turkey F16 | 04/28 07:40 | - | [371] Омар Джиакалоне v Артем Смирнов [457] | 6-2,0-6,1-6 | |
| ITF Turkey F16 | 04/27 07:40 | - | [371] Омар Джиакалоне v Бонадио, Риккардо [423] | 6-2,6-1 | |
| ITF Turkey F16 | 04/26 10:05 | - | Окала, Жюли v Омар Джиакалоне | 6-1,1-6,5-7 | |
| ITF Turkey F16 | 04/24 09:35 | - | Себастьян Прехтель v Омар Джиакалоне | 6-4,2-6,0-6 | |
| ITF Turkey F15 | 04/19 09:25 | - | Паскаль Бруннер v Омар Джиакалоне | 6-3,6-2 | |
| ITF Turkey F15 | 04/18 07:45 | - | [415] Агабигун, Сарп v Омар Джиакалоне [375] | 5-7,1-6 | |
| ITF Italy F6 | 04/02 17:35 | - | [376] Фикович, Хуан Пабло v Омар Джиакалоне [376] | 7-6,6-2 | |
| ITF Italy F5 | 03/28 12:00 | - | Омар Джиакалоне v Окала, Жюли | 1-6,7-6,5-7 | |
| ITF Qatar F3 | 03/16 13:10 | - | Clarke, Jay v Омар Джиакалоне | 6-2,6-4 | |
| ITF Qatar F3 | 03/15 11:40 | - | Омар Джиакалоне v Бергс, Зизу | 2-6,7-6,7-5 | |
| ITF Qatar F3 | 03/14 13:30 | - | Саймон, Тобиас v Омар Джиакалоне | 4-6,2-6 | |
| ITF Qatar F3 | 03/13 13:20 | - | Wehnelt, Kai v Омар Джиакалоне | 3-6,2-6 | |
| ITF Qatar F2 | 03/07 12:00 | - | Hassan, Benjamin v Омар Джиакалоне | 6-1,6-3 | |
| ITF Qatar F2 | 03/06 14:35 | - | Омар Джиакалоне v Nouza, Petr | 7-5,4-6,6-3 |