| Челленджер Брест | 10/23 08:00 | 14 | [458] Евгений Донской v Оскар Хосе Гутиеррес [379] | 7-6,6-2 | |
| Челленджер Гамбург | 10/16 10:45 | 14 | [373] Оскар Хосе Гутиеррес v Кай Уехнелт [257] | 6-3,3-6,3-6 | |
| Челленджер Аликанте | 10/03 09:00 | 19 | [342] Бу Юнчаокете v Оскар Хосе Гутиеррес [367] | 6-4,7-6 | |
| Челленджер Аликанте | 10/02 08:00 | 14 | Джон Эчеверриа v Оскар Хосе Гутиеррес | 4-6,6-4,2-6 | |
| Челленджер Генуя | 09/20 08:00 | 25 | [366] Оскар Хосе Гутиеррес v Рауль Бранкаччио [181] | 1-6,2-6 | |
| Челленджер Генуя | 09/19 09:35 | 19 | [366] Оскар Хосе Гутиеррес v Маттео Мартина [455] | 4-6,6-3,2-6 | |
| Челленджер Генуя | 09/18 12:45 | 14 | Оскар Хосе Гутиеррес v Лоренсо Клавери | 6-4,6-7,7-6 | |
| Челленджер Щецин | 09/11 12:20 | 14 | [436] Эльмар Эйюпович v Оскар Хосе Гутиеррес [378] | 4-6,6-4,7-6 | |
| Челленджер Севилья | 09/05 10:40 | 19 | [302] Filip C Жуану v Оскар Хосе Гутиеррес [378] | 6-2,7-6 | |
| Челленджер Севилья | 09/04 14:00 | 14 | [490] Пабло Лламас Руис v Оскар Хосе Гутиеррес [378] | 3-6,6-7 | |
| ITF M25 Сантандер | 08/27 09:30 | 29 | [371] Оскар Хосе Гутиеррес v Титуан Дроге [462] | 6-7,0-6 | |
| ITF M25 Сантандер | 08/26 15:00 | 28 | Оскар Хосе Гутиеррес v Алехандро Манзанера Пертуса | 6-2,3-6,7-5 | |
| ITF M25 Сантандер | 08/25 12:30 | 27 | [371] Оскар Хосе Гутиеррес v Пабло Лламас Руис [493] | 6-3,7-6 | |
| ITF M25 Сантандер | 08/24 12:25 | 26 | Оскар Хосе Гутиеррес v Бенджамин Винтер Лопес | 6-4,4-6,7-6 | |
| Челленджер Мербуш | 08/08 09:00 | 19 | [362] Клемент Табур v Оскар Хосе Гутиеррес [377] | 4-6,6-2,6-4 | |
| Челленджер Мербуш | 08/07 11:00 | 14 | Том Гентцш v Оскар Хосе Гутиеррес | 6-2,5-7,3-6 | |
| Челленджер Корденонс | 08/01 08:00 | 19 | Джакомо Дамброси v Оскар Хосе Гутиеррес | 6-4,6-3 | |
| Челленджер Корденонс | 07/31 08:00 | 14 | [477] Джонатан Мридха v Оскар Хосе Гутиеррес [374] | 2-6,3-6 | |
| Челленджер Сан-Бенедетто- | 07/24 11:00 | 14 | Федерико Яннакконе v Оскар Хосе Гутиеррес | 6-3,6-3 | |
| Челленджер Амерсфорт | 07/12 10:25 | 25 | [368] Оскар Хосе Гутиеррес v Лоран Локоли [246] | 2-6,1-6 | |
| Челленджер Амерсфорт | 07/11 11:05 | 19 | [314] Люка ван Аш v Оскар Хосе Гутиеррес [368] | 7-5,6-3 | |
| Челленджер Амерсфорт | 07/10 13:15 | 45 | [464] Владислав Орлов v Оскар Хосе Гутиеррес [389] | 6-7,4-6 | |
| Челленджер Брауншвейг | 07/06 09:00 | 26 | [96] Генри Лааксонен v Оскар Хосе Гутиеррес [389] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Челленджер Брауншвейг | 07/05 09:00 | 25 | Оскар Хосе Гутиеррес v Marko Topo | 6-2,6-2 | |
| Челленджер Брауншвейг | 07/04 09:00 | 19 | Оскар Хосе Гутиеррес v Вацлав Сафранек | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Брауншвейг | 07/03 09:00 | 14 | [275] Лоренцо Джустино v Оскар Хосе Гутиеррес [389] | 4-6,2-6 | |
| Челленджер Труа | 06/27 14:00 | 19 | [379] Францеско Маэстрелли v Оскар Хосе Гутиеррес [411] | 6-2,6-2 | |
| Челленджер Труа | 06/26 11:00 | 14 | Маттео Донати v Оскар Хосе Гутиеррес | Retired | |
| Челленджер Оэйраш | 06/23 09:00 | 26 | [411] Оскар Хосе Гутиеррес v Кириан Жаке [451] | 4-6,3-6 | |
| Челленджер Оэйраш | 06/21 15:50 | 25 | [280] Ориол Рока Баталла v Оскар Хосе Гутиеррес [411] | 4-6,4-6 |