| Челленджер Консепсьон | 02/14 14:00 | 14 | Алехандро Банчалари v Оскар Хосе Гутиеррес | 1-6,0-6 | |
| Челленджер Кампинасе | 11/30 15:00 | 25 | [401] Оскар Хосе Гутиеррес v Себастьян Баэс [316] | 5-7,6-1,1-6 | |
| Челленджер Сан-Паулу | 11/22 14:00 | 164 | Оскар Хосе Гутиеррес v Матеус П. Де Алмейда | 1-6,3-6 | |
| ITF M15 Сетубал | 10/06 10:45 | 25 | [392] Оскар Хосе Гутиеррес v Патрик Никлас-Салминен [431] | 2-6,4-6 | |
| ITF M25 Порто | 09/30 16:40 | 25 | Джиованни Фонио v Оскар Хосе Гутиеррес | 6-4,6-1 | |
| Челленджер Форли | 09/19 11:30 | 64 | [388] Оскар Ж. Гутьеррес v Азиз Доугаз [365] | 3-6,7-5,2-6 | |
| ITF M25 Плезир | 09/15 08:30 | 25 | Оскар Хосе Гутиеррес v Валентин Ройер | 4-6,1-6 | |
| Челленджер Монтеррей | 03/02 18:40 | 24 | [374] Оскар Хосе Гутиеррес v Коллин Альтамирано [377] | 3-6,4-6 | |
| Челленджер Морелос | 02/19 02:55 | 24 | [370] Оскар Хосе Гутиеррес v Томаш Беллуччи [293] | 6-4,3-6,2-6 | |
| ITF M25 Лима | 02/11 16:30 | 25 | Оскар Хосе Гутиеррес v Аррече, Николас Альберто | 6-7,6-3,3-6 | |
| ITF M25 Лима | 02/04 14:50 | 25 | [370] Оскар Хосе Гутиеррес v Матиас Зукас [406] | 6-7,3-6 | |
| Челленджер Пунта-дель-Эсте | 01/27 17:45 | 24 | [378] Оскар Хосе Гутиеррес v Мариано Кестельбойм [500] | 4-6,6-3,5-7 | |
| Челленджер Монтевидео | 11/05 16:15 | 24 | [476] Женаро Альберто Оливиери v Оскар Хосе Гутиеррес [363] | 5-7,6-3,6-4 | |
| Челленджер Гуаякиль | 10/30 23:15 | 25 | [98] Хауме Мунар v Оскар Хосе Гутиеррес [371] | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Гуаякиль | 10/28 18:15 | 24 | [345] Педро Сакамото v Оскар Хосе Гутиеррес [371] | 6-3,6-7,4-6 | |
| Челленджер Лима | 10/23 00:55 | 25 | [369] Оскар Хосе Гутиеррес v Янник Ханфманн [187] | 3-6,3-6 | |
| Челленджер Лима | 10/22 01:25 | 24 | [356] Николас Альварес v Оскар Хосе Гутиеррес [369] | 3-6,3-6 | |
| Челленджер Санто-Доминго | 10/10 19:00 | 26 | [106] Тьяго Монтейро v Оскар Хосе Гутиеррес [390] | 6-3,7-5 | |
| Челленджер Санто-Доминго | 10/08 22:55 | 25 | [390] Оскар Хосе Гутиеррес v Педжя Крстин [199] | 7-5,6-4 | |
| Челленджер Санто-Доминго | 10/07 23:10 | 24 | [390] Оскар Хосе Гутиеррес v Гастао Элиас [360] | Retired | |
| Челленджер Кампинасе | 09/30 18:05 | 24 | [394] Оскар Хосе Гутиеррес v Хуан П Вариллас [332] | 2-6,2-6 | |
| Челенджер Буэнос-Айрес | 09/23 15:10 | 24 | [491] Женаро А. Оливиери v Оскар Хосе Гутиеррес [392] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Бьелла | 09/18 08:00 | 25 | [203] Томми Робредо v Оскар Хосе Гутиеррес [395] | 6-0,6-1 | |
| Челленджер Бьелла | 09/17 08:00 | 24 | [357] Куинзи, Джанлуиджи v Оскар Хосе Гутиеррес [395] | 2-6,6-1,3-6 | |
| Челленджер Щецин | 09/09 14:30 | 24 | [368] Оскар Хосе Гутиеррес v Ян Сатрал [454] | 6-7,3-6 | |
| ITF M25 Donostia-San-Sebastian | 09/01 10:30 | 29 | [458] Оскар Хосе Гутиеррес v Хавьер Барранко Косано [276] | 5-7,0-6 | |
| ITF M25 Donostia-San-Sebastian | 08/31 11:20 | 28 | [458] Оскар Хосе Гутиеррес v Орландо Лус [389] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Donostia-San-Sebastian | 08/30 10:35 | 27 | [252] Эрнандес-Фернандес, Хосе v Оскар Хосе Гутиеррес [458] | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Donostia-San-Sebastian | 08/29 16:00 | 26 | [458] Оскар Хосе Гутиеррес v Эдуард Эстеве Лобато [406] | Retired | |
| ITF M25 Donostia-San-Sebastian | 08/28 11:30 | 25 | Оскар Хосе Гутиеррес v Алексис Музиалек | 7-5,6-4 |