| Серия Про Теннис ЮТР - Калифорния | 01/02 18:40 | - | Гуильерме В. Осорио v Остен Хуан | 6-3,6-2 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Калифорния | 01/01 19:00 | - | Гуильерме В. Осорио v Люк Каспер | 3-6,6-3,6-1 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Калифорния | 01/01 02:40 | - | Osorio, Guilherme Wojciechowski v Сачитт Шаррма | View | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Калифорния | 12/28 21:30 | - | Хьюго Хашимото v Гуильерме В. Осорио | 6-4,6-2 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Калифорния | 12/27 20:02 | - | Эмин Торлик v Гуильерме В. Осорио | 1-6,0-6 | |
| Серия Про Теннис ЮТР - Калифорния | 12/26 22:30 | - | Джейкоб Буллард v Гуильерме В. Осорио | 5-7,1-6 | |
| ITF M15 Idanha-a-Nova | 07/09 09:00 | 54 | Гуильерме В. Осорио v Шон Ходкин | 6-7,6-4,4-10 | |
| ITF M15 Idanha-a-Nova | 07/08 09:00 | 54 | Гуильерме В. Осорио v Almeida, Eduardo Lobo Da Rosa de | 6-1,6-0 | |
| ITF USA F24 | 09/12 16:30 | 25 | Osorio, Guilherme Wojciechowski v Киган Смит | 6-7,3-6 | |
| ITF Portugal F14 | 08/09 10:30 | 26 | Osorio, Guilherme Wojciechowski v Фредерико Ф. Сильва | 0-6,2-6 | |
| ITF Portugal F14 | 08/07 11:00 | 25 | Марк Уайтхаус v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 6-7,6-4,4-6 | |
| ITF Portugal F13 | 08/04 10:00 | 28 | Дэниел Батиста v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 6-3,7-6 | |
| ITF Portugal F13 | 08/03 09:30 | 27 | Osorio, Guilherme Wojciechowski v Мишел Вернье | 6-2,7-5 | |
| ITF Portugal F13 | 08/02 10:00 | 26 | Тьяго Какао v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 2-6,6-4,4-6 | |
| ITF Portugal F13 | 07/31 10:00 | 25 | Гонкало Фалкао v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 1-6,2-6 | |
| ITF Portugal F11 | 07/04 14:15 | 25 | Виверо Гонзалез, Пабло v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 5-7,6-2,6-4 | |
| ITF Portugal F11 Qual | 07/03 08:30 | 62 | Элио Хосе Рибейро Лаго v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 4-6,2-6 | |
| ITF Portugal F11 Qual | 07/02 11:00 | 62 | Roman Mayorga, Maximiliano v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 2-6,1-6 | |
| ITF Portugal F10 | 06/25 09:30 | 62 | Александр Донски v Гуильерме В. Осорио | 2-6,7-5,6-4 | |
| ITF Portugal F10 | 06/24 12:00 | 62 | Луис Ламелес, Мануэль v Гуильерме В. Осорио | 1-6,0-6 | |
| ITF Portugal F10 | 06/23 15:00 | 62 | van Veggel, Renato v Гуильерме В. Осорио | 1-6,1-6 | |
| ITF USA F31 | 09/21 17:00 | 26 | Гуильерме В. Осорио v Фосетт, Том | Walkover | |
| ITF USA F31 | 09/20 20:45 | 25 | Iftikhar, Samir v Гуильерме В. Осорио | 2-6,1-6 | |
| ITF USA F31 | 09/20 20:00 | - | Iftikhar, Samir v Osorio, Guilherme Wojciechowski | 2-6,1-6 | |
| ITF USA F31 | 09/18 18:00 | 60 | Гуильерме В. Осорио v Пол Ваттанакул | 6-2,6-0 | |
| ITF USA F31 | 09/17 19:00 | 60 | Гуильерме В. Осорио v Луис Умберто Лопез | 6-1,6-4 | |
| ITF USA F31 | 09/16 18:45 | 60 | Михаил Перволакарис v Гуильерме В. Осорио | Retired | |
| ITF Portugal F16 | 08/14 09:00 | 62 | Гуильерме В. Осорио v Райн Пенистон | 3-6,1-6 | |
| ITF Portugal F16 | 08/13 10:00 | 62 | Симон Карр v Гуильерме В. Осорио | 4-6,5-7 | |
| ITF Portugal F16 | 08/12 10:00 | 62 | Montalvo Hidalgo, Manuel v Гуильерме В. Осорио | 2-6,3-6 |