| ITF USA F37 | 11/15 16:00 | 25 | Юлиан Ленц v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-3 | |
| ITF USA F36 | 11/10 16:00 | 27 | Секу Бангура v Оливер Кроуфорд | 7-6,6-0 | |
| ITF USA F36 | 11/09 17:45 | 26 | Оливер Кроуфорд v Алексиос Халебиан | 6-7,6-3,6-3 | |
| ITF USA F36 | 11/08 14:00 | 25 | Турини, Тейлз v Оливер Кроуфорд | 4-6,0-6 | |
| ITF USA F15 | 04/26 16:00 | 25 | Калвин Хемери v Оливер Кроуфорд | 6-4,3-6,6-4 | |
| ITF USA F15 | 04/25 14:00 | 60 | Оливер Кроуфорд v Мак Кигер | 6-2,6-1 | |
| ITF USA F15 | 04/21 13:00 | 60 | Оливер Кроуфорд v Switzler, Brant Vaughan | 6-1,6-0 | |
| ITF USA F14 | 04/16 14:00 | 60 | Павел Крайник v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-4 | |
| ITF USA F14 | 04/15 15:00 | 60 | Дрю ван Ордерлейн v Оливер Кроуфорд | 1-6,2-6 | |
| USA F5, Singles | 01/25 15:00 | 25 | Оливер Кроуфорд v Хуан П Вариллас | 2-6,3-6 | |
| ITF USA F37 | 11/16 19:25 | 25 | Максим Шазаль v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-2 | |
| ITF USA F37 | 11/14 16:00 | 60 | Доминик Котроне v Оливер Кроуфорд | 4-6,4-6 | |
| ITF USA F37 | 11/12 20:30 | 60 | Johnson, Yates v Оливер Кроуфорд | 2-6,5-7 | |
| ITF USA F37 | 11/11 23:30 | 60 | Эммет Уорд v Оливер Кроуфорд | 2-6,2-6 | |
| ITF USA F36 | 11/09 18:10 | 25 | Оливер Кроуфорд v Лукас Оллерт | 2-6,2-6 | |
| ITF USA F36 | 11/07 15:30 | 60 | Оливер Кроуфорд v Khlif, Noe | 6-3,6-1 | |
| ITF USA F8 | 02/25 16:30 | 26 | Оливер Кроуфорд v Джонатан Эссерик | 2-6,3-6 | |
| ITF USA F8 | 02/24 16:30 | 25 | Оливер Кроуфорд v Петер Торебко | 6-3,0-6,7-6 | |
| ITF USA F8 Qual | 02/22 17:00 | 60 | Рейлли Опелка v Оливер Кроуфорд | 3-6,4-6 | |
| ITF USA F8 Qual | 02/21 17:00 | 60 | Оливер Кроуфорд v Оскар Габриэль Ортис | 6-2,6-4 | |
| ITF USA F8 Qual | 02/19 17:30 | 60 | Оливер Кроуфорд v Leiva Biason, Oscar Matias | 6-2,6-0 | |
| ITF USA F7 Qual | 02/13 17:00 | 60 | Джианни Росс v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-7,6-4 | |
| ITF USA F7 Qual | 02/12 15:30 | 60 | Оливер Кроуфорд v Александр Ротсаерт | 7-6,6-3 | |
| США F6, Одиночки | 02/01 14:30 | 60 | Мацей Райски v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-2 | |
| США F6, Одиночки | 01/30 14:00 | 60 | Оливер Кроуфорд v Zbroja, Piotr | 6-1,6-0 | |
| USA F5, Singles | 01/25 15:30 | 60 | Салман, Омар v Оливер Кроуфорд | 6-2,6-7,6-2 | |
| USA F5, Singles | 01/22 16:00 | 60 | Оливер Кроуфорд v Фарзин Дэнни Амири | 6-1,6-1 | |
| США F4, Одиночки | 01/18 14:30 | 60 | Оливер Кроуфорд v Хади Хабиб | 3-6,6-3,6-7 | |
| США F4, Одиночки | 01/17 18:00 | 60 | Рёта Танума v Оливер Кроуфорд | 1-6,4-6 | |
| США F4, Одиночки | 01/15 13:00 | 60 | Джон МакНелли v Оливер Кроуфорд | 5-7,6-7 |