| ITF Ukraine F2 | 05/14 07:00 | 25 | Олег Хотков v Денис Милокостов | 6-4,6-1 | |
| ITF Finland F4 | 11/14 14:15 | 25 | Отто Виртанен v Денис Милокостов | 6-4,6-7,7-6 | |
| ITF Estonia F4 | 11/11 10:00 | 29 | Денис Милокостов v Евгений Тюрнев | 7-6,6-0 | |
| ITF Estonia F4 | 11/10 12:00 | 28 | Денис Милокостов v Харри Хелиовара | 7-6,6-4 | |
| ITF Estonia F4 | 11/09 12:00 | 27 | Денис Милокостов v Павел Котов | 7-5,6-3 | |
| ITF Estonia F4 | 11/08 10:00 | 26 | Маркус Эрикссон v Денис Милокостов | 3-6,2-6 | |
| ITF Estonia F4 | 11/06 09:00 | 25 | Денис Милокостов v Филип Бергеви | 2-6,7-6,6-3 | |
| ITF Estonia F3 | 10/30 08:00 | 25 | Болтц, Себастьен v Денис Милокостов | 6-4,4-6,6-3 | |
| ITF Estonia F2 | 10/23 08:00 | 25 | Денис Милокостов v Болтц, Себастьен | 2-6,6-4,4-6 | |
| ITF Germany F7 | 07/11 12:55 | 25 | Пауль Уоернер v Денис Милокостов | 3-6,6-2,6-4 | |
| ITF Germany F6 | 07/05 16:55 | 25 | Денис Милокостов v Лукас Герх | 3-6,4-6 | |
| ITF Germany F5 | 06/28 09:00 | 25 | Йоханн Виллемс v Денис Милокостов | 2-6,7-5,6-1 | |
| ITF Germany F4 | 06/20 09:00 | 25 | Пауль Уоернер v Денис Милокостов | 4-6,6-3,6-1 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/27 07:00 | 29 | [490] Денис Милокостов v Карлос Болуда-Перкисс [487] | 6-1,4-6,6-1 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/26 07:00 | 28 | Денис Милокостов v Алексей Колиснык | 6-2,3-6,6-3 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/25 07:00 | 27 | Денис Милокостов v Марат Девятьяров | 6-3,7-5 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/24 08:55 | 26 | Денис Милокостов v Олег Приходько | 6-4,6-3 | |
| ITF Ukraine F3 | 05/23 10:05 | 25 | Денис Милокостов v Ходор, Самуэль | 2-6,6-1,6-3 | |
| ITF Hungary F2 | 05/18 11:55 | 27 | Аттила Балаж v Денис Милокостов | 6-2,6-1 | |
| ITF Hungary F2 | 05/17 09:20 | 26 | Radinski, Aljaz v Денис Милокостов | 3-6,1-6 | |
| ITF Hungary F2 | 05/16 12:05 | 25 | Борсос, Габор v Денис Милокостов | 6-7,3-6 | |
| ITF Hungary F1 | 05/08 13:00 | 25 | Денис Милокостов v Паскаль Меис | 4-6,2-6 | |
| ITF Italy F11 | 05/02 08:00 | 25 | Уилсон Лейте v Денис Милокостов | 6-4,6-3 | |
| ITF Italy F10 | 04/24 09:10 | 25 | [328] Петру-Александру Лункану v Денис Милокостов [489] | 6-1,7-5 | |
| ITF Italy F9 | 04/17 16:15 | 25 | Филиппо Бальди v Денис Милокостов | 6-2,6-0 | |
| Хорватия F4, Одиночки | 03/31 12:00 | 27 | Ласло Джере v Денис Милокостов | 6-1,6-0 | |
| Хорватия F4, Одиночки | 03/30 10:45 | 26 | Игнасио Монзон v Денис Милокостов | 3-6,1-6 | |
| Хорватия F4, Одиночки | 03/28 09:15 | 25 | Матей Сабанов v Денис Милокостов | 4-6,1-6 | |
| ITF Croatia F3 | 03/22 09:00 | 25 | Жомбор Пирос v Денис Милокостов | 6-3,6-2 | |
| ITF Croatia F2 | 03/15 09:00 | 25 | Юлиан Онкен v Денис Милокостов | 6-4,7-5 |