| ITF M15 Ираклион | 11/01 12:00 | 44 | Джакобо Берреттини v Тадеас Парулек | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Ираклион | 10/30 10:00 | 27 | Фабиан Марожан v Джакобо Берреттини | 7-6,6-4 | |
| ITF M15 Ираклион | 10/29 08:00 | 26 | [412] Факундо Д Акоста v Джакобо Берреттини [486] | 5-7,2-6 | |
| ITF M15 Ираклион | 10/27 11:25 | 25 | [484] Джакобо Берреттини v Вацлав Сафранек [334] | 7-6,6-2 | |
| ITF M15 Сетубал | 10/07 10:55 | 25 | Луис Фабиа v Джакобо Берреттини | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Порто | 09/28 13:30 | 44 | Джакобо Берреттини v Матеус Алвес | 3-6,6-7,7-10 | |
| ITF M25 Порто | 09/27 15:00 | 44 | Джакобо Берреттини v Матия Эрхард | 6-3,1-6,11-9 | |
| ITF M15 Кастело Бранко | 09/23 15:00 | 25 | Марк Уайтхаус v Джакобо Берреттини | 6-3,6-4 | |
| ATP Рим | 09/12 12:05 | - | [490] Джакобо Берреттини v Майер, Леонардо [120] | 3-6,2-6 | |
| ITF M15 Каслано | 09/02 13:00 | 25 | [346] Хуан Мануэль Черундоло v Джакобо Берреттини [490] | 6-4,4-6,6-0 | |
| ITF M15 Алкмар | 08/30 13:00 | 29 | [323] Игорь Сижслинг v Джакобо Берреттини [490] | 6-2,6-1 | |
| ITF M15 Алкмар | 08/29 13:40 | 28 | Гиинс, Клемент v Джакобо Берреттини | Retired | |
| ITF M15 Алкмар | 08/28 11:00 | 27 | Джакобо Берреттини v Хуан Пабло Пас | 6-2,6-4 | |
| ITF M15 Алкмар | 08/27 11:45 | 26 | Джакобо Берреттини v Петер Макк | 7-6,1-6,7-6 | |
| ITF M15 Алкмар | 08/25 15:15 | 25 | Джакобо Берреттини v Александр Вайс | 7-6,4-6,6-1 | |
| Челленджер Тоди | 08/15 12:15 | 64 | [491] Джакобо Берреттини v Андрэ Арнаболди [282] | 2-6,0-6 | |
| Италия - Открытый чемпионат Умбрии | 06/24 17:30 | - | [491] Джакобо Берреттини v Андрэ Арнаболди [282] | 4-6,3-6 | |
| Италия - Открытый чемпионат Умбрии | 06/22 11:45 | - | Фабрицио Орнаго v Джакобо Берреттини | View | |
| Италия - Открытый чемпионат Умбрии | 06/22 10:00 | 1 | [413] Фабрицио Орнаго v Джакобо Берреттини [491] | 6-3,4-6,4-10 | |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 02/22 08:00 | 28 | Робин Станек v Джакобо Берреттини | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 02/21 08:00 | 27 | Александр Овчаренко v Джакобо Берреттини | 4-6,4-6 | |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 02/20 09:40 | 26 | Иссей Окамура v Джакобо Берреттини | 1-6,2-6 | |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 02/19 08:00 | 25 | Саймон А Иванов v Джакобо Берреттини | 5-7,4-6 | |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 02/14 08:00 | 27 | Егор Агафонов v Джакобо Берреттини | 3-6,6-3,6-4 | |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 02/13 10:50 | 26 | Владимир Ужиловский v Джакобо Берреттини | 6-7,7-6,3-6 | |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 02/12 11:15 | 25 | Шалва Джанашия v Джакобо Берреттини | 4-6,2-6 | |
| ITF M15 Монастир | 01/31 10:40 | 27 | Себастьян Баэс v Джакобо Берреттини | 6-2,6-3 | |
| ITF M15 Монастир | 01/30 11:10 | 26 | Джакомо Дамброси v Джакобо Берреттини | 4-6,6-7 | |
| ITF M15 Монастир | 01/28 08:30 | 25 | Пабло Лламас Руис v Джакобо Берреттини | 6-7,5-7 | |
| ITF M15 Монастир | 01/21 08:30 | 25 | Джакобо Берреттини v Артём Дубрывный | 2-6,4-6 |