| WTA Страсбург | 05/22 10:15 | 26 | [264] Марта Костюк v Сайсай Чжэн [45] | 6-3,6-1 | |
| WTA Страсбург | 05/19 16:05 | 25 | [259] Harmony Тан v Сайсай Чжэн [46] | 6-7,6-7 | |
| WTA Рим | 05/13 10:45 | 24 | [46] Сайсай Чжэн v Гарбинье Мугуруза [19] | 3-6,4-6 | |
| WTA Мадрид | 05/08 15:20 | 26 | [8] Слоан Стивенс v Сайсай Чжэн [49] | 3-6,6-3,6-2 | |
| WTA Мадрид | 05/07 14:55 | 25 | [49] Сайсай Чжэн v Ализе Корне [54] | 6-2,3-6,6-4 | |
| WTA Мадрид | 05/05 09:00 | 24 | [56] Yafan Ванг v Сайсай Чжэн [46] | 5-7,6-7 | |
| WTA Anning | 04/28 09:00 | 29 | [42] Шуай Чжан v Сайсай Чжэн [49] | 4-6,1-6 | |
| WTA Anning | 04/27 06:00 | 28 | [281] Кайла МакФи v Сайсай Чжэн [49] | 6-3,0-6,1-6 | |
| WTA Anning | 04/26 04:00 | 27 | [235] Александра Каданцу v Сайсай Чжэн [49] | 1-6,4-6 | |
| WTA Anning | 04/24 04:45 | 26 | [241] Яна Чепелова v Сайсай Чжэн [49] | 2-6,1-6 | |
| WTA Anning | 04/22 03:45 | 25 | [287] Пеангтарн Плипыч v Сайсай Чжэн [43] | 6-7,1-6 | |
| WTA Майами | 03/20 18:25 | 23 | [39] Сайсай Чжэн v Катерина Синякова [42] | 3-6,1-6 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/07 19:00 | 23 | [65] Кристина Младенович v Сайсай Чжэн [39] | 7-5,6-2 | |
| WTA Акапулько | 03/01 04:30 | 27 | [40] Сайсай Чжэн v Бьянка Андрееску [71] | 6-7,1-6 | |
| WTA Акапулько | 02/27 22:00 | 26 | [40] Сайсай Чжэн v Тимея Бабос [110] | 4-6,6-4,6-3 | |
| WTA Акапулько | 02/27 01:20 | 25 | [40] Сайсай Чжэн v Рената Заразуа [242] | 3-6,7-5,6-4 | |
| WTA Дубай | 02/19 10:25 | 25 | [19] Гарбинье Мугуруза v Сайсай Чжэн [41] | 7-5,6-2 | |
| WTA Дубай | 02/17 09:30 | 24 | [41] Айла Томжанович v Сайсай Чжэн [42] | 2-6,6-4,5-7 | |
| 2019 Fed Cup | 02/09 05:00 | 29 | [42] Сайсай Чжэн v Зарина Дияс [96] | 3-6,2-6 | |
| 2019 Fed Cup | 02/08 06:20 | - | Сайсай Чжэн v Беатрис Гумуля | 3-6,6-3,6-1 | |
| 2019 Fed Cup | 02/07 05:00 | - | [42] Сайсай Чжэн v Су Джон Чан [286] | 3-6,6-3,6-3 | |
| WTA Хуахин | 02/01 07:00 | 27 | [49] Айла Томжанович v Сайсай Чжэн [42] | 6-1,6-3 | |
| WTA Хуахин | 01/30 09:25 | 26 | [71] Ирина-Камелия Бегу v Сайсай Чжэн [42] | 2-6,4-6 | |
| WTA Хуахин | 01/29 08:00 | 25 | [101] Мэнди Минелла v Сайсай Чжэн [42] | 7-6,4-6,4-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/15 03:05 | 23 | [40] Сайсай Чжэн v Гарбинье Мугуруза [18] | 2-6,3-6 | |
| WTA Шэньчжэнь | 12/30 08:15 | 25 | [39] Сайсай Чжэн v Полин Парментьер [56] | 2-6,6-3,2-6 | |
| WTA Тайбэй | 11/14 03:00 | 25 | [41] Сайсай Чжэн v Грамматикопулу, Валентини [160] | Cancelled | |
| ITF Women Shenzhen | 11/11 02:30 | 29 | [46] Сайсай Чжэн v Ивана Йоровик [185] | 3-6,6-2,4-6 | |
| ITF Women Shenzhen | 11/10 03:00 | 28 | [46] Сайсай Чжэн v Мисаки Дой [139] | 6-4,6-1 | |
| ITF Women Shenzhen | 11/09 04:05 | 27 | [46] Сайсай Чжэн v Валентини Грамматикопулу [165] | 6-2,6-1 |