| WTA Мадрид | 04/28 18:00 | 25 | [183] Робин Монтгомери v Арина Сабаленка [2] | 1-6,7-6,4-6 | |
| WTA Мадрид | 04/26 16:30 | 24 | [28] Кэти Болтер v Робин Монтгомери [183] | 6-1,3-6,4-6 | |
| WTA Мадрид | 04/24 18:10 | 23 | [183] Робин Монтгомери v Элина Аванесян [65] | 6-2,6-2 | |
| WTA Руан | 04/16 13:00 | 25 | [181] Робин Монтгомери v Аранча Рус [53] | 3-6,1-6 | |
| WTA Руан | 04/14 12:25 | 19 | [142] Джессика Пончет v Робин Монтгомери [182] | 4-6,5-7 | |
| WTA Руан | 04/13 18:45 | 14 | [252] Валерия Страхова v Робин Монтгомери [182] | 1-6,1-6 | |
| WTA Сан-Луис-Потоси | 03/29 18:00 | 27 | [270] Франческа Джонс v Робин Монтгомери [183] | 6-1,2-6,6-4 | |
| WTA Сан-Луис-Потоси | 03/27 18:00 | 26 | [183] Робин Монтгомери v Хейли Баптист [96] | 6-4,6-1 | |
| WTA Сан-Луис-Потоси | 03/25 23:35 | 25 | [135] Астра Шарма v Робин Монтгомери [183] | 3-6,4-6 | |
| WTA Майами | 03/17 18:30 | 14 | [87] Лаура Зигемунд v Робин Монтгомери [199] | 6-0,6-0 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/07 21:50 | 23 | [199] Робин Монтгомери v Хейли Баптист [105] | 2-6,6-4,1-6 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/05 22:00 | 15 | [124] Сторм Хантер v Робин Монтгомери [199] | 6-3,3-6,4-6 | |
| WTA Индиан-Уэллс | 03/04 00:50 | 14 | [193] Робин Монтгомери v Марина Бассолс Рибера [107] | 6-4,6-4 | |
| WTA Пуэрто-Вальярта | 02/24 02:45 | 27 | [114] Хейли Баптист v Робин Монтгомери [207] | 4-6,6-1,6-2 | |
| WTA Пуэрто-Вальярта | 02/22 00:50 | 26 | [207] Робин Монтгомери v Рената Заразуа [102] | 6-1,6-4 | |
| WTA Пуэрто-Вальярта | 02/20 21:35 | 25 | [207] Робин Монтгомери v Солана Сьерра [164] | 6-1,7-5 | |
| WTA Пуэрто-Вальярта | 02/19 18:00 | 14 | [207] Робин Монтгомери v Эльвина Калиева [226] | 6-2,6-4 | |
| ITF W75 Рим (ГА) | 02/02 18:05 | 27 | [177] МакКартни Кесслер v Робин Монтгомери [198] | 7-6,6-3 | |
| ITF W75 Рим (ГА) | 02/01 17:40 | 26 | [248] Луиза Чирико v Робин Монтгомери [198] | 2-6,1-6 | |
| ITF W75 Рим (ГА) | 01/30 18:45 | 25 | [402] Clervie Ngounoue v Робин Монтгомери [198] | 5-7,4-6 | |
| ITF W75 Веро-Бич | 01/24 17:00 | 25 | [389] Габриэла Ли v Робин Монтгомери [194] | 6-2,6-0 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/20 15:55 | 28 | [194] Робин Монтгомери v Леони Кунг [425] | 3-6,6-1,5-7 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/19 18:50 | 27 | [194] Робин Монтгомери v Луиза Чирико [258] | 3-6,7-6,6-4 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/18 17:40 | 26 | Робин Монтгомери v Акаша Урхобо | 6-4,6-4 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/16 18:55 | 25 | Робин Монтгомери v Малькия Нгуну | 6-2,7-5 | |
| WTA Монтевидео | 12/09 23:05 | 28 | [94] Диане Парри v Робин Монтгомери [218] | 7-6,6-3 | |
| WTA Монтевидео | 12/08 22:00 | 27 | [218] Робин Монтгомери v Ylena Ин-Альбон [275] | 6-2,6-1 | |
| WTA Монтевидео | 12/06 20:05 | 26 | [157] Мартина Капурро Таборда v Робин Монтгомери [218] | 1-6,3-6 | |
| WTA Монтевидео | 12/05 15:00 | 25 | [301] Лейре Ромеро Гормаз v Робин Монтгомери [218] | 6-7,3-6 | |
| WTA Буэнос-Айсрес | 11/30 15:00 | 26 | [209] Солана Сьерра v Робин Монтгомери [224] | 6-4,7-5 |