| ITF Greece F3 | 03/23 09:00 | 26 | [348] О'Мара, Джонни v Жирмонт, Джмитри [361] | 7-6,4-6,4-6 | |
| ITF Greece F3 | 03/21 10:00 | 25 | Кэллахан, Хантер v Жирмонт, Джмитри | 3-6,7-6,3-6 | |
| ITF Kazakhstan F2 | 01/30 09:30 | 25 | Капас, Андриэй v Жирмонт, Джмитри | 7-6,6-1 | |
| ITF Kazakhstan F1 | 01/25 05:00 | 26 | Девид Пичлер v Жирмонт, Джмитри | 6-2,6-4 | |
| ITF Kazakhstan F1 | 01/24 06:00 | 25 | Иван Давыдов v Жирмонт, Джмитри | 3-6,3-6 | |
| Challenger Koblenz Qual | 01/16 11:00 | 46 | Боссель, Адриан v Жирмонт, Джмитри | 5-7,6-0,6-3 | |
| Challenger Koblenz Qual | 01/15 16:05 | 45 | Жирмонт, Джмитри v Сэм Барри | 7-5,6-3 | |
| ITF Germany F1 | 01/14 12:00 | 28 | Yaraslau Шила v Жирмонт, Джмитри | 7-5,6-4 | |
| ITF Germany F1 | 01/13 13:40 | 27 | Оскар Отте v Жирмонт, Джмитри | 2-6,4-6 | |
| ITF Germany F1 | 01/12 15:30 | 26 | Хендрик Джебенс v Жирмонт, Джмитри | 5-7,4-6 | |
| ITF Germany F1 | 01/10 16:50 | 25 | Мартинс Подзус v Жирмонт, Джмитри | 2-6,1-6 | |
| ITF Finland F4 | 11/16 23:00 | 27 | Нино Сердарушич v Жирмонт, Джмитри | 6-3,5-7,7-5 | |
| ITF Finland F4 | 11/15 23:00 | 26 | Виталий Козюков v Жирмонт, Джмитри | 6-1,3-6,2-6 | |
| ITF Finland F4 | 11/14 23:00 | 25 | Эро Васа v Жирмонт, Джмитри | 3-6,3-6 | |
| ITF Estonia F4 | 11/08 23:00 | 26 | Жирмонт, Джмитри v Виталий Козюков | Retired | |
| ITF Estonia F4 | 11/06 23:00 | 25 | Жирмонт, Джмитри v Патрик Никлас-Салминен | 6-3,6-2 | |
| ITF Estonia F3 | 11/04 15:20 | 27 | Жирмонт, Джмитри v Александр Василенко | 1-6,7-6,5-7 | |
| ITF Estonia F3 | 11/02 15:20 | 26 | Жирмонт, Джмитри v Винсант, Шейн | 6-4,6-2 | |
| ITF Estonia F2 | 10/29 09:00 | 28 | Жирмонт, Джмитри v Владимир Иванов | 3-6,7-6,2-6 | |
| ITF Estonia F2 | 10/28 11:00 | 27 | Жирмонт, Джмитри v Фабиан, Патрик | 6-3,6-3 | |
| ITF Estonia F2 | 10/26 13:00 | 26 | Жирмонт, Джмитри v Кристиан Тамм | 6-3,4-6,6-3 | |
| ITF Estonia F2 | 10/24 15:00 | 25 | Жирмонт, Джмитри v Siimar, Kristofer | 6-0,6-0 | |
| ATP Moscow Qual | 10/15 13:00 | 45 | Жирмонт, Джмитри v Федерико Гайо | 6-7,3-6 | |
| ITF Sweden F5 | 10/04 16:15 | 25 | Капас, Андриэй v Жирмонт, Джмитри | 6-1,3-6,6-3 | |
| ITF Sweden F4 | 10/01 09:00 | 29 | Корри, Эдвард v Жирмонт, Джмитри | 6-7,1-6 | |
| ITF Sweden F4 | 09/30 08:00 | 28 | Сэм Барри v Жирмонт, Джмитри | 2-6,3-6 | |
| ITF Sweden F4 | 09/29 08:00 | 27 | Маркус Эрикссон v Жирмонт, Джмитри | 4-6,6-3,4-6 | |
| ITF Sweden F4 | 09/28 08:00 | 26 | Джонатан Мридха v Жирмонт, Джмитри | 4-6,4-6 | |
| ITF Sweden F4 | 09/26 09:00 | 25 | Маркус Манссон v Жирмонт, Джмитри | 6-7,6-7 | |
| ATP St Petersburg Qual | 09/18 12:00 | 45 | Раду Албот v Жирмонт, Джмитри | 6-2,4-6,6-4 |