| ITF W60 Биарриц | 06/06 08:00 | 54 | Алиса Регуер v Александра Осборн | 5-7,0-6 | |
| ITF W100 Сурбитон | 05/31 10:00 | 54 | [349] Эден Сильва v Александра Осборн [361] | 6-4,7-5 | |
| ITF W100 Сурбитон | 05/29 14:50 | 54 | Андре Лукошуте v Александра Осборн | 7-5,4-6,9-11 | |
| ITF W25 Нетания | 05/24 10:30 | 25 | [384] Джоанна Гарланд v Александра Осборн [361] | 6-2,6-4 | |
| ITF W25 Акко | 05/18 08:15 | 25 | [384] Александра Осборн v Виктория Морвайова [443] | 6-4,1-6,6-7 | |
| ITF W25 Ноттингем | 05/09 14:05 | 54 | [350] Мана Аюкава v Александра Осборн [380] | 6-0,6-2 | |
| ITF W25 Ноттингем - Квал. | 05/08 12:00 | 54 | Эйми Ледер v Александра Осборн | 6-4,0-6,5-10 | |
| ITF W25 Ноттингем | 05/02 11:05 | 54 | Александра Осборн v Эмма Уилсон | 4-6,6-4,7-10 | |
| ITF W25 Ноттингем | 05/01 10:25 | 54 | Александра Осборн v Паулина Журковска | 6-2,6-2 | |
| ITF W60 Канберра | 03/29 23:00 | 25 | [202] Оливиа Гадеки v Александра Осборн [396] | 6-3,6-3 | |
| ITF W60 Канберра | 03/28 00:25 | 54 | [446] Дестанее Аиава v Александра Осборн [396] | 6-1,6-4 | |
| ITF W60 Канберра - Квал. | 03/27 04:15 | 54 | Сиена Лисон v Александра Осборн | 4-6,0-6 | |
| ITF W60 Канберра | 03/21 00:35 | 54 | [251] Хироко Kuwata v Александра Осборн [405] | 6-1,5-7,10-6 | |
| ITF W60 Канберра | 03/20 01:30 | 54 | [153] Джесси Ромпис v Александра Осборн [405] | 2-6,1-6 | |
| ITF W25 Бендиго | 03/06 23:00 | 54 | [277] Рутуя Бхосале v Александра Осборн [408] | 3-6,6-3,10-4 | |
| ITF W25 Бендиго | 03/05 23:00 | 54 | Милан Криш v Александра Осборн | 1-6,0-6 | |
| ITF W25 Бендиго | 02/28 07:00 | 54 | [212] Эрика Сема v Александра Осборн [408] | 6-4,6-1 | |
| ITF W25 Бендиго | 02/27 03:30 | 54 | Дарси Парк v Александра Осборн | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 Канберра | 02/15 01:55 | 25 | Юи Чикарайши v Александра Осборн | 2-6,6-1,6-0 | |
| ITF W25 Канберра | 02/08 23:00 | 25 | [259] Присцилла Хон v Александра Осборн [415] | 6-1,7-6 | |
| WTA Сидней | 01/09 00:00 | 14 | [87] Елена Габриела Русе v Александра Осборн [418] | 6-3,6-0 | |
| WTA Мельбурн 1 | 01/03 02:40 | 14 | [96] Данка Ковинич v Александра Осборн [418] | 6-2,6-1 | |
| ITF W25 Нейплс | 11/15 14:30 | 54 | Алексис Блохина v Александра Осборн | 6-4,7-5 | |
| ITF W25 Дейтона-Бич | 11/08 16:00 | 54 | Анастасия Антал v Александра Осборн | 6-4,7-5 | |
| ITF W25 Орландо | 11/01 14:00 | 54 | Лия Каратанчева v Александра Осборн | 7-6,7-6 | |
| ITF W80 Тайлер | 10/26 14:55 | 54 | Александра Осборн v Катарина Козаров | 2-6,2-6 | |
| ITF W80 Тайлер | 10/25 17:10 | 54 | [421] Эльвина Калиева v Александра Осборн [481] | 7-6,2-6,4-10 | |
| ITF W60 Ранчо Санта-Фе | 10/11 17:35 | 54 | Александра Осборн v Эшли Lahey | 4-6,4-6 | |
| ITF W25 Реддинг | 10/06 23:20 | 25 | Далила Якупович v Александра Осборн | 6-0,6-3 | |
| ITF W25 Реддинг | 10/05 19:00 | 54 | Александра Осборн v Изабель Бах | 6-2,6-1 |