Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Finland F4 | 2016/11/13 23:00 | Боссель, Адриан v Мичал Дембек | 6-2,6-3 |
| Челленджер Муийрон-ле-Каптиф | 2016/11/08 11:55 | Андрей Рублёв v Боссель, Адриан | 6-4,4-6,7-5 |
| Challenger Mouilleron Le Captif Qual | 2016/11/07 11:35 | Глеб Сахаров v Боссель, Адриан | 3-6,4-6 |
| Challenger Mouilleron Le Captif Qual | 2016/11/06 12:35 | Александр Пено v Боссель, Адриан | 1-6,1-6 |
| Challenger Eckental Qual | 2016/10/30 17:10 | Боссель, Адриан v Кевин Кравец | 6-4,2-6,1-6 |
| Challenger Eckental Qual | 2016/10/29 07:30 | Боссель, Адриан v Вегер, Филип | 6-3,6-3 |
| ATP Basel Qual | 2016/10/23 10:00 | Боссель, Адриан v Рикардас Беранкис | 2-6,2-6 |
| ATP Basel Qual | 2016/10/22 10:00 | Поль Анри Матье v Боссель, Адриан | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF Finland F4 | 2016/11/13 23:00 | Hedman, Alex v Денис Милокостов | 3-6,6-7 |
| ITF Finland F4 Qual | 2016/11/12 23:00 | Денис Милокостов v Рандпере, Мартин Валдо | 6-3,6-4 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/10 12:05 | Ботик ван де Зандшульп v Денис Милокостов | 2-6,6-2,5-1 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/09 23:00 | Ботик ван де Зандшульп v Денис Милокостов | 2-6,6-2,6-1 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/08 23:00 | Эро Васа v Денис Милокостов | 6-7,3-6 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/06 23:00 | Павел Котов v Денис Милокостов | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/04 11:00 | Денис Милокостов v Марат Девятьяров | 1-6,3-6 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/02 12:30 | Денис Милокостов v Павел Котов | 6-7,6-4,6-1 |