Stadium: Court 7 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Монастир | 2023/12/26 12:30 | Илья Симакин v Чираг Духан | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Шарм-аль-Шейх | 2023/11/08 08:00 | Илья Симакин v Бор Артнак | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Шарм-аль-Шейх | 2023/11/02 09:35 | Илья Симакин v Крис Ван Вик | 7-6,3-6,2-6 |
| ITF M25 Шарм-аль-Шейх | 2023/11/01 13:45 | Ханьи Лиу v Илья Симакин | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/10/27 08:00 | Илья Симакин v Саба Пуртзеладзе | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/10/26 07:00 | Илья Симакин v Вадим Урсу | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/10/25 08:10 | Илья Симакин v Дилан Солтон | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/10/18 11:25 | Александр Бинда v Илья Симакин | 7-6,1-6,6-2 |
| ITF M15 Монастир | 2023/12/27 17:40 | Perry Gregg v Назим Махлуф | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Монастир | 2023/12/23 08:30 | Мариано Таммаро v Perry Gregg | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Монастир | 2023/12/22 11:05 | Томаш Беркиета v Perry Gregg | 3-6,6-4,1-6 |
| ITF M15 Монастир | 2023/12/21 10:30 | Ignasi Forcano v Perry Gregg | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Монастир | 2023/12/20 12:30 | Perry Gregg v Чарлс Бертимон | 5-7,7-6,8-10 |
| ITF M15 Монастир | 2023/12/20 08:15 | Perry Gregg v Маттео Фондриест | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Монастир | 2023/12/18 12:15 | Perry Gregg v Max Van Nunen | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Ист Лансинг | 2023/11/17 17:20 | Perry Gregg v Озан Барис | 2-6,4-6 |