| УТР Про Оломоуц | 2023/11/09 10:00 | Деннис Драгомиров v Jakub Vrba | 6-3,7-5 |
| УТР Про Оломоуц | 2023/11/08 07:00 | Кристос Кейсидис v Деннис Драгомиров | 5-7,3-6 |
| УТР Про Оломоуц | 2023/11/07 11:52 | Габор Мате v Деннис Драгомиров | 7-6,2-6,4-6 |
| УТР Про Ним | 2023/10/26 11:26 | Деннис Драгомиров v Жюль Офре | 6-3,6-7,6-7 |
| УТР Про Ним | 2023/10/25 06:00 | Деннис Драгомиров v Назим Махлуф | 6-3,6-4 |
| УТР Про Ним | 2023/10/24 08:24 | Деннис Драгомиров v Иван Перез Мартин | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Телави | 2023/10/17 06:00 | Jasza Szajrych v Деннис Драгомиров | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Телави | 2023/10/16 06:00 | Деннис Драгомиров v Георге Клаудио Сшинтейе | 4-6,7-6,10-6 |
| УТР Про Оломоуц | 2023/11/09 10:00 | Кристос Кейсидис v Олег Приходько | 3-6,1-5 |
| УТР Про Оломоуц | 2023/11/08 10:00 | Габор Мате v Олег Приходько | 0-6,0-5 |
| УТР Про Оломоуц | 2023/11/06 09:19 | Jakub Vrba v Олег Приходько | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/26 11:00 | Олег Приходько v Стефанос Сакелларидис | 3-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/24 09:00 | Тхимо Де Баккер v Олег Приходько | 6-4,4-6,5-7 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/20 07:00 | Олег Приходько v Oliver Ojakaar | 1-6,7-5,2-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/19 09:25 | Олег Приходько v Алессандро Печчи | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/18 06:30 | Олег Приходько v Томас Брейтвейт | 6-3,6-4 |