Stadium: Court 14 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/19 09:25 | Олег Приходько v Алессандро Печчи | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/18 06:30 | Олег Приходько v Томас Брейтвейт | 6-3,6-4 |
| УТР Про Белград | 2023/10/08 09:35 | Ilya Snitari v Олег Приходько | 6-7,6-7 |
| УТР Про Белград | 2023/10/07 11:06 | Саса Маркович v Олег Приходько | 2-6,6-7 |
| УТР Про Белград | 2023/10/06 06:00 | Vuk Radjenovic v Олег Приходько | 2-6,2-6 |
| УТР Про Белград | 2023/10/03 14:22 | Иван Содан v Олег Приходько | 0-6,1-6 |
| УТР Про Белград | 2023/10/02 12:13 | Габриел Матушевски v Олег Приходько | 2-6,4-6 |
| УТР Про Белград | 2023/10/01 11:04 | Олег Приходько v Илья Белобородко | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/19 06:30 | Oliver Ojakaar v Szymon Kielan | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/18 06:30 | Девид Куэйл v Oliver Ojakaar | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Фалун | 2023/09/25 07:50 | Йоханнес Ингилдсен v Oliver Ojakaar | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Фалун | 2023/09/24 08:00 | Filip Stidell v Oliver Ojakaar | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Дандерюд | 2023/09/20 12:25 | Oliver Ojakaar v Матс Розенкранц | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Кршко | 2023/05/19 11:30 | Лукас Герх v Oliver Ojakaar | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Кршко | 2023/05/19 08:00 | Oliver Ojakaar v Гергей Мадараш | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Кршко | 2023/05/18 10:25 | Матич Димич v Oliver Ojakaar | 3-6,4-6 |