Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 Сарагоса | 2023/10/05 14:30 | Альваро Лопес Сан Мартин v Iliyan Radulov | 6-7,6-2,4-6 |
| ITF M25 Сарагоса | 2023/10/03 10:30 | Оскар Хосе Гутиеррес v Iliyan Radulov | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Сабадель | 2023/09/28 13:05 | Феликс Гилл v Iliyan Radulov | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Сабадель | 2023/09/26 15:30 | Альберт Педрико Кравцов v Iliyan Radulov | 3-6,1-6 |
| Челленджер Парма | 2023/06/18 08:00 | Богдан Бобров v Iliyan Radulov | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/13 15:55 | Iliyan Radulov v Габриэль Донев | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/24 08:45 | Iliyan Radulov v Рикардо Балзерани | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/21 12:30 | Iliyan Radulov v Симонэ Ронкалли | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Сарагоса | 2023/10/05 09:00 | Дени Вассерманн v Александр М Пухольрас | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Сарагоса | 2023/10/04 10:30 | Энрике Г Санчес v Дени Вассерманн | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Бушхаузен | 2023/09/14 12:05 | Дени Вассерманн v Тхимо Де Баккер | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Бушхаузен | 2023/09/12 09:45 | Alec Beckley v Дени Вассерманн | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Харен | 2023/09/06 12:55 | Дени Вассерманн v Брайан Божемой | 6-3,6-7,5-7 |
| ITF M25 Олдензал | 2023/08/31 07:55 | Дени Вассерманн v Макс Хоукес | 7-6,4-6,3-6 |
| Челленджер Амерсфорт | 2023/07/16 10:30 | Джори Де Луре v Дени Вассерманн | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Гаага | 2023/07/07 12:35 | Сандер Джонг v Дени Вассерманн | 3-6,6-7 |