Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/20 11:35 | Габриэль Донев v Душан Обрадович | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/17 10:30 | Святослав Гулин v Душан Обрадович | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/16 08:30 | Францеско Феррари v Душан Обрадович | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/15 09:00 | Влад Андрей Данку v Душан Обрадович | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/14 10:20 | Душан Обрадович v Николас Буитраго | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/13 13:20 | Душан Обрадович v Милан Дринич | 7-5,3-6,6-1 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/09 10:30 | Филип Кристиан Джиану v Душан Обрадович | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/08 09:50 | Антонио Массара v Душан Обрадович | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/30 07:00 | Макс Хоукес v Клемент Табур | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/29 07:00 | Хайнек Бартон v Макс Хоукес | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/28 07:00 | Симоне Агостини v Макс Хоукес | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/27 07:00 | Филип Дуда v Макс Хоукес | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Харен | 2023/09/07 17:30 | Макс Хоукес v Стийн Пел | 4-6,6-3,2-6 |
| ITF M15 Харен | 2023/09/06 10:50 | Макс Хоукес v Ален Моритз Хович | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Олдензал | 2023/09/02 13:50 | Лукас Герх v Макс Хоукес | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Олдензал | 2023/09/01 16:00 | Джереми Ян v Макс Хоукес | 3-6,6-7 |