Stadium: Center Court Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Чарльстон | 2023/09/28 14:00 | Оливер Кроуфорд v Лоран Локоли | 7-6,6-2 |
| Челленджер Чарльстон | 2023/09/27 15:35 | Теннис Сандгрен v Оливер Кроуфорд | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/17 09:30 | Оливер Кроуфорд v Корентин Денолли | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/16 09:30 | Оливер Кроуфорд v Гай Орли Ирадукунда | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/15 09:40 | Оливер Кроуфорд v Вадим Урсу | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/14 08:40 | Оливер Кроуфорд v Абрахам Асаба | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/13 09:45 | Оливер Кроуфорд v Гагхав Джаисингхани | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/10 08:55 | Оливер Кроуфорд v Дамьен Венгер | 4-6,2-6 |
| Челленджер Чарльстон | 2023/09/28 15:55 | Стронг Киршхаймер v Стефан Достаник | 6-7,3-6 |
| Челленджер Чарльстон | 2023/09/26 13:30 | Стефан Достаник v Александр Ритшард | 6-4,6-4 |
| Челленджер Чарльстон | 2023/09/25 17:05 | Стефан Достаник v Стефан Козлов | 6-2,6-1 |
| Челленджер Чарльстон | 2023/09/25 14:00 | Эван Чжу v Стефан Достаник | 6-4,5-7,0-6 |
| Челленджер Кэри | 2023/08/09 20:40 | Николас Морено де Альборан v Стефан Достаник | 6-2,7-6 |
| Челленджер Кэри | 2023/08/08 20:15 | Стефан Достаник v Закари Свайда | 7-6,6-3 |
| Челленджер Кэри | 2023/08/07 16:00 | Стефан Достаник v Юки Мочизуки | 3-6,6-3,6-1 |
| Челленджер Кэри | 2023/08/06 16:30 | Филипп Секулич v Стефан Достаник | 5-7,6-4,1-6 |