Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Пирот | 2023/09/09 10:30 | Филип Кристиан Джиану v Душан Обрадович | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/08 09:50 | Антонио Массара v Душан Обрадович | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/07 07:30 | Францеско Феррари v Душан Обрадович | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/06 07:30 | Петр Бар Бирюков v Душан Обрадович | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/03 10:50 | Душан Обрадович v Лука Павлович | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/02 08:00 | Душан Обрадович v Джианникола Мисаси | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/01 10:00 | Эмиль Хадд v Душан Обрадович | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/31 11:20 | Яннис Кунтуракис v Душан Обрадович | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 12:55 | Филип Кристиан Джиану v Милан Дринич | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/30 10:30 | Милан Дринич v Питер Файта | 3-6,6-3,6-7 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/10 09:45 | Милан Дринич v Себастьян Прехтель | 5-7,7-6,2-6 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/08 10:55 | Виктор Йович v Милан Дринич | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/01 11:10 | Kristijan Juhas v Милан Дринич | 6-3,1-6,13-11 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/31 15:40 | Нини Габриэль Дика v Милан Дринич | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/30 08:30 | Александар Михаилович v Милан Дринич | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/24 13:10 | Милан Дринич v Шендрит Деари | 6-4,5-7,4-10 |