Stadium: Center Court Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Кигали - Квал. | 2023/09/10 09:45 | Yash Ядав v Сифосотхандо Монтаси | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/03 09:55 | Atharva Sharma v Сифосотхандо Монтаси | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Декатур | 2022/08/04 00:50 | Сифосотхандо Монтаси v Эммет Уорд | 7-5,3-6,3-6 |
| ITF M25 Декатур | 2022/08/02 23:15 | Сифосотхандо Монтаси v Пресли Тейнеман | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Шампань | 2022/07/20 14:00 | Сифосотхандо Монтаси v Кэннон Кингсли | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Шампань | 2022/07/19 15:00 | Сифосотхандо Монтаси v A.Trice Pickens | 6-2,6-7,10-8 |
| ITF M25 Декатур | 2021/08/03 16:45 | Сифосотхандо Монтаси v Эзекиль Кларк | 3-6,6-2,15-13 |
| ITF M25 Декатур | 2021/08/02 15:00 | Гейдж Браймер v Сифосотхандо Монтаси | 6-2,2-6,7-10 |
| ITF M25 Кигали - Квал. | 2023/09/10 11:55 | Cheruiyot, Kevin v Риширай Шекхават | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Кигали | 2023/09/05 08:35 | Michael Bassem Sobhy v Cheruiyot, Kevin | 6-0,6-1 |
| ITF M25 Бендиго | 2022/03/06 04:00 | Никита Волонски v Cheruiyot, Kevin | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2020/02/23 09:00 | Alec Beckley v Cheruiyot, Kevin | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2020/02/17 08:00 | Cheruiyot, Kevin v Александр Овчаренко | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2020/02/16 08:00 | Cheruiyot, Kevin v Музингайе Д. А. Сибанда | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2020/02/09 09:00 | Amr Asrawy v Cheruiyot, Kevin | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Мапуто | 2019/11/13 13:05 | Cheruiyot, Kevin v Эрик Ваншелбьом | 1-6,5-7 |