Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/29 09:30 | Михаил Иванов v Адриан Аркон | 3-6,6-0,10-3 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/28 09:30 | Михаил Иванов v Марко Марич | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/27 09:30 | Михаил Иванов v Егор Коченков | 6-1,6-1 |
| ITF M15 София | 2023/07/03 11:30 | Михаил Иванов v Джулиен Эврард | 3-6,5-7 |
| ITF M15 София | 2023/07/03 06:30 | Михаил Иванов v С. Мерт Оздемир | 6-2,6-7,12-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/18 11:00 | Marko Stakusic v Михаил Иванов | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/12 18:15 | Марко Максимович v Михаил Иванов | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/06/06 08:20 | Лучио Ратти v Михаил Иванов | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/11 10:40 | Лука Микрут v Душан Обрадович | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/10 13:10 | Душан Обрадович v Лука Джакомини | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/08 11:15 | Душан Обрадович v Джосип Симундза | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/05 08:00 | Матей Додиг v Душан Обрадович | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/04 08:00 | Душан Обрадович v Дуе Кекез | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/03 09:25 | Виктор Йович v Душан Обрадович | 0-6,6-3,2-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/02 12:10 | Vuk Radjenovic v Душан Обрадович | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/26 10:00 | Valerio Aboian v Душан Обрадович | 6-3,6-2 |