Stadium: Court 5 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 Белград | 2023/06/25 07:00 | Милан Дринич v Иракли Цуртсумия | 6-0,3-6,14-16 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/22 10:05 | Андрей Шепелев v Милан Дринич | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/21 10:15 | Милан Дринич v Саса Маркович | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/20 09:20 | Милан Дринич v Горазд Србльяк | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/19 07:30 | Милан Дринич v Ян Кобиерски | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/18 07:00 | Милан Дринич v Novak Novakovic | 6-3,6-7,13-11 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/02 10:30 | Альваро G Meza v Милан Дринич | 6-2,3-6,7-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/01 07:30 | Никита Маштаков v Милан Дринич | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/23 15:00 | Шендрит Деари v Nikola Jovanovic | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/20 09:30 | Шендрит Деари v Piotr Czaczkowski | 7-5,2-6,6-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/19 10:55 | Александар Михаилович v Шендрит Деари | 6-4,4-6,2-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/18 15:00 | Jacques-Kai Inoue v Шендрит Деари | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/21 11:00 | Шендрит Деари v Oskari Eerola | 6-4,2-6,5-10 |
| ITF M15 Скопье | 2022/06/12 08:00 | Стефанос Сакелларидис v Шендрит Деари | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Скопье | 2022/06/06 09:10 | Шендрит Деари v Anthony Genov | 7-6,3-6,3-10 |
| ITF M25 Скопье | 2021/09/28 07:25 | Луиджи Соррентино v Шендрит Деари | 5-7,6-2,10-2 |