Stadium: Centre Court (2) Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 Падуя | 2023/07/13 16:10 | Оливер Кроуфорд v Алессандро Печчи | 6-3,6-7,6-4 |
| ITF M25 Падуя | 2023/07/12 13:00 | Оливер Кроуфорд v Джузеппе Треска | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Клостерс | 2023/07/09 08:00 | Оливер Кроуфорд v Дамьен Венгер | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Клостерс | 2023/07/08 11:10 | Оливер Кроуфорд v Бенджамин Лок | 3-6,6-4,6-0 |
| ITF M25 Клостерс | 2023/07/07 08:00 | Оливер Кроуфорд v Мили Поличак | 1-6,6-3,6-3 |
| ITF M25 Клостерс | 2023/07/06 10:05 | Оливер Кроуфорд v Пьер Делаг | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Клостерс | 2023/07/05 07:00 | Оливер Кроуфорд v Джеффри Вон Дер Шуленбург | 6-4,6-3 |
| Челленджер Модена | 2023/06/27 13:45 | Оливер Кроуфорд v Моез Эчаргуи | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Падуя | 2023/07/13 11:00 | Луиджи Соррентино v Самуел Винсент Руггери | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Падуя | 2023/07/12 11:00 | Давид Галоппини v Самуел Винсент Руггери | 6-4,1-6,6-7 |
| ITF M25 Биелла | 2023/07/04 08:00 | Лоренцо Карбони v Самуел Винсент Руггери | 7-5,7-6 |
| ITF M15 Бергамо | 2023/06/28 15:45 | Николас Парицциа v Самуел Винсент Руггери | 5-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/24 15:30 | Самуел Винсент Руггери v Энрико Далла Валле | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/22 17:05 | Самуел Винсент Руггери v Кирил Киваттсев | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/21 18:35 | Самуел Винсент Руггери v Даниэль Баньолини | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/19 21:15 | Самуел Винсент Руггери v Джузеппе Треска | 6-4,6-3 |