Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ирвайн | 2023/06/29 00:10 | Джианни Росс v Максвелл Маккеннон | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Лос-Анджелес | 2023/06/21 19:50 | Нейтан Понвиз v Максвелл Маккеннон | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Сан-Диего | 2023/06/05 19:00 | Бьёрн Свенсон v Максвелл Маккеннон | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ранчо Санта-Фе | 2023/05/30 16:00 | Ноа Шахтер v Максвелл Маккеннон | 6-0,7-6 |
| ITF M15 Ранчо Санта-Фе | 2023/05/29 20:30 | Alex Jones v Максвелл Маккеннон | 2-6,3-6 |
| Челленджер Феникс | 2023/03/13 22:40 | Александр Шевченко v Максвелл Маккеннон | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Малибу | 2023/01/02 17:00 | Максвелл Маккеннон v Karlis Ozolins | 3-6,4-6 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Калифорния | 2022/12/23 01:48 | Александр Котзен v Максвелл Маккеннон | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Лейквуд | 2023/07/03 17:00 | Kyle Overmyer v Jelani Sarr | 5-7,6-4,10-6 |
| ITF M25 Матаро | 2023/05/22 10:30 | Стефанос Сакелларидис v Kyle Overmyer | 3-6,6-2,10-6 |
| ITF M25 Матаро | 2023/05/21 12:00 | Карлос Гиралди v Kyle Overmyer | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Гурб | 2023/05/15 07:00 | Дали Бланч v Kyle Overmyer | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Гурб | 2023/05/14 07:00 | Laurent Julia Calac v Kyle Overmyer | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Вальдорейкс | 2023/05/07 14:30 | Kyle Overmyer v Хави Матас Ортега | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/30 09:30 | Kyle Overmyer v Дмитрис Сакеларидис | 6-7,7-6,5-10 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/23 08:00 | Kyle Overmyer v Michele Ribecai | 4-6,6-3,2-10 |