Stadium: Court 1 Piskovets Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 Монастир | 2022/12/26 12:30 | Симеон Терзиев v Mikail Alimli | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Монастир | 2022/12/19 11:00 | Симеон Терзиев v Аммар Эламин | 4-6,7-6,9-11 |
| ITF M15 Монастир | 2022/12/18 10:00 | Симеон Терзиев v Эскандер Гурьев | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Созополь | 2022/10/22 08:40 | Макс Касниковски v Симеон Терзиев | 6-4,6-0 |
| ITF M15 Созополь | 2022/10/21 07:00 | Симеон Терзиев v Владислав Орлов | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Созополь | 2022/10/20 09:40 | Адмир Календер v Симеон Терзиев | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Созополь | 2022/10/18 07:00 | Симеон Терзиев v Янн Войцик | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Созополь | 2022/10/12 09:10 | Yanaki Milev v Симеон Терзиев | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Анталья | 2023/05/14 12:00 | Марсель Ильхан v Dmitrii Vasilev | 5-7,6-3,10-8 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/08 08:00 | Dmitrii Vasilev v Sai K R Ganta | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/01 07:00 | Dmitrii Vasilev v Никлас Валднер | 6-3,1-6,7-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/04/30 08:00 | Dmitrii Vasilev v Dan Radu Munteanu | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/04/23 09:00 | Кароль Филар v Dmitrii Vasilev | 6-1,4-6,12-10 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/03/29 08:30 | Саба Пуртзеладзе v Dmitrii Vasilev | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/03/28 08:30 | Artem Alekseychuk v Dmitrii Vasilev | 7-6,4-6,7-10 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/03/27 08:30 | Dmitrii Vasilev v Sergo Sikharulidze | 6-1,6-7,10-4 |