Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/18 10:20 | Виктор Марков v Leonardo Rossi | 6-7,7-5,6-7 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/17 13:50 | Leonardo Rossi v Юлиан Оклеппо | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/10 08:30 | Leonardo Rossi v Матео Николас Мартинес | 4-6,7-5,8-10 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/09 08:30 | Leonardo Rossi v Грегуар Герваил | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Тренто | 2023/03/28 13:15 | Жером Ким v Leonardo Rossi | 7-5,3-6,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/03/23 08:00 | Leonardo Rossi v Андреа Пиккьоне | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/03/21 08:00 | Leonardo Rossi v Габриэле Мария Ноче | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/03/15 09:20 | Симон Карр v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/18 10:30 | Лоренцо Ваттерони v Саймон А Иванов | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/05/04 07:30 | Дрэгонс Н Казаку v Саймон А Иванов | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/05/02 08:50 | Саймон А Иванов v Photos Фотиадес | 6-4,6-0 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/04/30 08:00 | Саймон А Иванов v Гай Ден Оуден | 7-6,2-6,4-6 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/04/29 08:00 | Сергей Фомин v Саймон А Иванов | 1-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/04/28 07:00 | Элмер Моллер v Саймон А Иванов | 5-7,6-4,6-7 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/04/27 09:25 | Дрэгонс Н Казаку v Саймон А Иванов | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Аламинос-Ларнака | 2023/04/26 08:50 | Александрос Скорилас v Саймон А Иванов | 6-2,4-6,1-6 |