Stadium: Court 4 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 Осиек | 2023/04/30 11:00 | Мартин Бенеш v Деннис Драгомиров | 5-7,6-2,7-10 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/03/12 08:00 | Деннис Драгомиров v Самуэль Пушкар | 1-6,5-7 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/03/05 10:00 | Деннис Драгомиров v Хэмиш Стюарт | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/02/26 11:30 | Габриэль Бозио v Деннис Драгомиров | 3-6,6-3,10-7 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/02/19 08:00 | Деннис Драгомиров v Pijus Vaitiekunas | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2022/09/25 09:00 | Деннис Драгомиров v Стефан Сименович | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Мадрид | 2022/09/12 10:00 | Луис Диего Чавес Виллалпандо v Деннис Драгомиров | 2-6,6-4,10-6 |
| ITF M15 Будапешт | 2022/09/06 12:30 | Деннис Драгомиров v Петер Голдштайнер | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Осиек | 2023/04/30 14:00 | Гал Эмерсик Поточник v Май Премзл | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Сплит | 2023/04/19 09:40 | Эмильен Войсин v Май Премзл | 6-1,4-6,6-2 |
| ITF M25 Сплит | 2023/04/18 08:00 | Пётр Матушевский v Май Премзл | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Сплит | 2023/04/17 13:00 | Elias Julian Werner v Май Премзл | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Сплит | 2023/04/17 07:00 | Оливер Варга-Тот v Май Премзл | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Опатия | 2023/03/21 08:00 | Май Премзл v Андрэ Болла | 5-7,6-3,8-10 |
| ITF M25 Опатия | 2023/03/19 10:30 | Май Премзл v Джерко Бркич | 6-3,1-6,10-5 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/13 10:30 | Artem Podorozhnyi v Май Премзл | 7-5,3-6,10-7 |