Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/04/25 07:00 | Магдалена Стойлковска v Anja Petkovic | 6-0,7-6 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/04/24 08:50 | Магдалена Стойлковска v Anastasia Pliushcheva | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Монастир | 2023/02/28 08:30 | Матильде Марьяни v Магдалена Стойлковска | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF W15 Монастир | 2023/02/27 09:30 | Beverley Nyangon v Магдалена Стойлковска | 6-1,1-6,8-10 |
| ITF W15 Монастир | 2023/02/19 13:00 | Магдалена Стойлковска v Тесси Н Зинга | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF W15 Анталья | 2023/01/25 06:30 | Магдалена Стойлковска v Маделиф Хагерман | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Анталья | 2023/01/24 08:15 | Бьянка Булат v Магдалена Стойлковска | 6-7,5-7 |
| ITF W15 Анталья | 2023/01/23 09:35 | Доротея Петрович v Магдалена Стойлковска | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/04/18 11:55 | Гвинерва Монтебруно v Петра Конджикусич | 2-6,3-6 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/04/18 07:55 | Гвинерва Монтебруно v Лея Еренда | 6-1,6-1 |
| ITF W15 Ираклион | 2023/03/22 08:00 | Мартина Карегаро v Гвинерва Монтебруно | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Ираклион | 2023/03/21 07:00 | Гвинерва Монтебруно v Stefanie Auer | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/03/13 11:00 | Гвинерва Монтебруно v Мартина Карегаро | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/03/12 07:00 | Гвинерва Монтебруно v Barbora Zaviskova | 6-0,6-0 |
| ITF W15 Монастир | 2022/12/27 08:30 | Деяна Раданович v Гвинерва Монтебруно | 6-1,6-1 |
| ITF W15 Монастир | 2022/12/20 08:30 | Evelina Takhmazyan v Гвинерва Монтебруно | 6-4,6-7,6-3 |