Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| Бахрейн F1, Одиночки | 2016/04/01 11:00 | Янник Маден v Тобиас Симон | 6-4,6-4 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/27 12:40 | Янник Маден v Зизоу Бергс | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/26 10:30 | Янник Маден v Финн Басс | 6-4,6-2 |
| ATP Антверпен | 2016/10/19 11:50 | Жиль Симон v Янник Маден | 6-3,6-2 |
| ATP Antwerp Qual | 2016/10/16 13:15 | Янник Маден v Киммер Коппержанс | 6-2,6-3 |
| ATP Antwerp Qual | 2016/10/15 10:30 | Венсан Мийо v Янник Маден | 3-6,2-6 |
| ITF Italy F32 | 2016/10/08 08:30 | Янник Маден v Стефано Траваглия | 2-6,6-4,6-3 |
| ITF Italy F32 | 2016/10/07 08:30 | Янник Маден v Корентин Денолли | 6-2,6-0 |
| ITF Italy F32 | 2016/10/06 08:00 | Янник Маден v Филиппо Бальди | 6-4,6-2 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/27 13:00 | Джей Сларк v Тобиас Симон | 4-6,4-6 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/26 11:20 | Матеуш Тержински v Тобиас Симон | 6-7,2-6 |
| Германия F15, Одиночки | 2016/10/23 12:10 | Тобиас Симон v Марек Яловец | 5-7,6-7 |
| Германия F15, Одиночки | 2016/10/21 14:35 | Тобиас Симон v Гейс Брауэр | 7-6,6-2 |
| Германия F15, Одиночки | 2016/10/20 14:10 | Тобиас Симон v Кристиан Хансен | 6-1,7-6 |
| Германия F15, Одиночки | 2016/10/18 10:15 | Тобиас Симон v Тим Рюль | 6-4,6-2 |
| ITF Germany F14 | 2016/10/12 15:25 | Тобиас Симон v Давыденко, Филипп | 6-7,6-7 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/02 10:00 | Тобиас Симон v Максим Жанвье | 5-7,4-6 |