Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Улцинь | 2021/09/07 08:00 | Феликс Гилл v Саймон А Иванов | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15 Улцинь | 2021/09/01 13:30 | Антонио Кайетано Марч v Саймон А Иванов | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/18 12:40 | Саймон А Иванов v Arthur Cazaux | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/17 07:00 | Саймон А Иванов v Георге Клаудио Сшинтейе | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/16 10:30 | Саймон А Иванов v Mandocescu, Laurentiu | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Телави | 2021/08/05 06:30 | Саймон А Иванов v Достанбек Ташбулатов | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Телави | 2021/08/04 06:30 | Саймон А Иванов v Зура Ткемаладзе | 7-5,6-1 |
| ITF M15 София | 2021/07/07 10:45 | Саймон А Иванов v Марко Миладинович | 7-5,6-1 |