Round: 25 Ground: Carpet indoor
| ITF Ukraine F6 | 2016/10/08 08:00 | Денис Милокостов v Лукас Мугевичус | 6-7,3-6 |
| ITF Ukraine F6 | 2016/10/07 16:00 | Денис Милокостов v Францеско Вилардо | 6-2,6-2 |
| ITF Ukraine F6 | 2016/10/07 11:00 | Владислав Манафов v Денис Милокостов | 4-6,6-7 |
| ITF Ukraine F6 | 2016/10/06 08:00 | Денис Евсеев v Денис Милокостов | 1-6,2-6 |
| ITF Ukraine F6 | 2016/10/04 07:00 | Глеб Алексеенко v Денис Милокостов | 2-6,1-6 |
| ITF Ukraine F5 | 2016/10/01 08:00 | Лукас Мугевичус v Денис Милокостов | 4-6,3-6 |
| ITF Ukraine F5 | 2016/09/30 08:00 | Денис Милокостов v Владислав Манафов | 3-6,7-5,7-6 |
| ITF Ukraine F5 | 2016/09/29 09:15 | Марат Девятьяров v Денис Милокостов | 6-4,1-6,4-6 |
| ITF Kazakhstan F7 | 2016/10/06 04:00 | Иван Давыдов v Санжар Файзиев | 3-6,2-6 |
| ITF Kazakhstan F7 | 2016/10/05 04:00 | Иван Давыдов v Тимур Киямов | 5-7,6-2,6-2 |
| ITF Italy F32 | 2016/10/04 04:00 | Иван Давыдов v Abdumalikov, Shohruh | 6-3,6-2 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/09/29 04:00 | Иван Давыдов v Фурыгин, Михаил | 3-6,0-6 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/09/27 06:05 | Иван Давыдов v Тимур Хабибулин | 6-4,5-7,7-6 |
| ITF Kazakhstan F5 | 2016/09/23 04:00 | Хумоюн Султанов v Иван Давыдов | 6-3,6-1 |
| Hua Hin, Singles W-WITF-THA-07A | 2016/09/22 05:45 | Иван Давыдов v Васильев, Илья | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF Kazakhstan F5 | 2016/09/21 04:00 | Иван Давыдов v Фурыгин, Михаил | 5-7,6-4,7-5 |