Stadium: Court 8 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Созополь | 2021/10/13 09:00 | Yanaki Milev v Мэттью Ромиос | 2-6,7-5,15-13 |
| ITF M15 Созополь | 2021/09/14 14:00 | Yanaki Milev v Богдан Ионут Апостол | 6-7,6-7 |
| Серия УТР Про-теннис - Пазарджик | 2021/07/18 09:00 | Yanaki Milev v Пламен Милушев | 3-6,6-6 |
| Серия УТР Про-теннис - Пазарджик | 2021/07/17 09:00 | Юрий Джавякян v Yanaki Milev | 4-6,2-6 |
| Серия УТР Про-теннис - Пазарджик | 2021/07/16 06:00 | Васил Кирков v Yanaki Milev | 6-1,6-1 |
| Серия УТР Про-теннис - Пазарджик | 2021/07/15 09:00 | Горазд Србльяк v Yanaki Milev | 6-3,6-2 |
| Серия УТР Про-теннис - Пазарджик | 2021/07/13 10:30 | Vladimir Popov v Yanaki Milev | 4-6,6-4,2-6 |
| Серия УТР Про-теннис - Пазарджик | 2021/07/12 06:00 | Yanaki Milev v Александр Брайнин | 7-6,4-6,4-6 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/13 15:10 | Стефан Палоси v Ян Бондаревский | 4-6,6-2,8-10 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/09 07:00 | Билли Харрис v Ян Бондаревский | 6-3,3-6,7-6 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/08 07:00 | Ян Бондаревский v Александр Козбинов | 1-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/07 07:00 | Ян Бондаревский v Янник Стейнеггер | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Созополь | 2021/10/06 06:45 | Ян Бондаревский v Джордж Лазаров | 6-7,6-1,6-3 |
| Челленджер Сибиу | 2021/09/30 10:40 | Стефано Траваглия v Ян Бондаревский | 6-3,6-2 |
| Челленджер Сибиу | 2021/09/28 10:45 | Ян Бондаревский v Влад Андрей Данку | 6-2,6-3 |
| Челленджер Сибиу | 2021/09/27 07:00 | Олег Приходько v Ян Бондаревский | 6-7,4-6 |