Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Фалун | 2021/09/28 13:15 | Тобиас Симон v Daniel Little | 6-7,3-6 |
| Челленджер Биль | 2021/09/20 09:00 | Тобиас Симон v Якуб Пол | 4-6,4-6 |
| Челленджер Биль | 2021/09/19 11:15 | Лоран Локоли v Тобиас Симон | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Плезир | 2021/09/15 14:05 | Юрген Бриан v Тобиас Симон | 6-4,7-6 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/06 10:25 | Владимир Игнатик v Тобиас Симон | 6-4,4-6,7-5 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/05 13:00 | Рафаэль Матос v Тобиас Симон | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Каслано | 2021/08/26 14:30 | Джиованни Орадини v Тобиас Симон | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 Каслано | 2021/08/25 13:10 | Стефано Балдони v Тобиас Симон | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Пардубице | 2021/09/23 11:15 | Матью Уилиям Доналд v Лука Нарди | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Пардубице | 2021/09/22 09:00 | Томас Ланик v Матью Уилиям Доналд | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Простеёв | 2021/08/16 11:15 | Жомбор Пирос v Матью Уилиям Доналд | 6-3,6-4 |
| Челленджер Либерец | 2021/08/01 14:00 | Матью Уилиям Доналд v Рудольф Моллекер | 6-4,5-7,5-7 |
| ITF M25 Яблонец-над-Нисоу | 2021/05/19 15:15 | Матью Уилиям Доналд v Мануэль Гинар | 1-6,5-7 |
| ITF M25 Прага | 2021/05/09 12:30 | Матью Уилиям Доналд v Ленни Хампель | 2-6,6-4,8-10 |