Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Анталья | 2019/10/02 10:10 | Анна Озерова v Диа Евтимова | 6-1,1-6,6-1 |
| ITF W15 Созопол | 2021/09/14 13:25 | Диа Евтимова v Лия Каратанчева | 6-7,7-5,6-4 |
| ITF M25 Вена | 2021/08/30 11:45 | Тереза Михаликова v Диа Евтимова | 6-2,5-7,4-10 |
| ITF M25 Вена | 2021/08/29 14:00 | Ванда Варгова v Диа Евтимова | 1-6,7-6,7-10 |
| ITF M25 Вена | 2021/08/29 10:00 | Ana Mukic v Диа Евтимова | 2-6,3-6 |
| ITF W60 Сан-Бартоломе де Тирахана Квал | 2021/08/15 13:45 | Диа Евтимова v Виктория Хименес-Касинцева | 3-6,4-6 |
| ITF W60 Сан-Бартоломе де-Тирахана | 2021/08/10 08:30 | Ивонн Кавалье-Раймерс v Диа Евтимова | 6-0,6-2 |
| ITF W60 Сан-Бартоломе де-Тирахана | 2021/08/09 11:20 | Диа Евтимова v Оливиа Тьяндрамулья | 6-4,7-5 |
| ITF W60 Сан-Бартоломе де-Тирахана | 2021/08/08 10:00 | Эрика Остерхаут v Диа Евтимова | 6-3,3-6,10-12 |
| ITF W15 Созопол | 2021/09/15 08:00 | Katerina Dimitrova v Анна Озерова | 2-6,4-6 |
| ITF W15 Созопол | 2021/09/14 07:00 | Анна Озерова v Lucia Martinez Gomez | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Созопол | 2021/09/13 08:00 | Анна Озерова v Элени Кристофи | 1-6,6-4,11-9 |
| ITF W15 Варна | 2021/09/09 06:30 | Хеорхия Андрея Крачун v Анна Озерова | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Варна | 2021/09/08 06:30 | Анна Озерова v Симона Огеску | 6-0,6-3 |
| ITF Women Varna | 2021/09/06 06:00 | Анджела Лопичич v Анна Озерова | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Эрвитте | 2021/08/17 09:00 | Анета Куцмова v Анна Озерова | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Эрвитте | 2021/08/16 13:30 | Анна Озерова v Илинка Д Амарией | 6-2,3-6,10-2 |