Stadium: Campo Centrale Round: 25 Ground: Clay
| Челленджер Прага | 2021/08/11 09:50 | Гонкало Оливьера v Дмитрий Попко | 0-6,3-6 |
| Челленджер Прага | 2021/08/10 09:30 | Toby Alex Kodat v Гонкало Оливьера | 3-6,1-6 |
| Челленджер Сеговия | 2021/07/27 09:30 | Алехандро Моро Канас v Гонкало Оливьера | 3-6,7-6,6-1 |
| Челленджер Амерсфорт | 2021/07/13 10:00 | Гонкало Оливьера v Ботик ван де Зандшульп | 2-6,4-6 |
| Челленджер Порту | 2021/07/02 12:00 | Гонкало Оливьера v Сергий Стаховский | 6-7,6-7 |
| Челленджер Порту | 2021/06/30 10:00 | Петер Полански v Гонкало Оливьера | 6-7,4-6 |
| Челленджер Порту | 2021/06/29 10:00 | Гонкало Оливьера v Нуно Борхес | 6-1,6-2 |
| Челленджер Милан | 2021/06/20 10:30 | Гонкало Оливьера v Нерман Фатик | 6-4,5-7,3-6 |
| Челленджер Сан-Марино | 2021/08/09 17:00 | Марко Чеччинато v Паоло Лоренци | 7-6,6-2 |
| Челленджер Корденонс | 2021/08/03 17:35 | Зденек Колар v Паоло Лоренци | 6-2,6-0 |
| ATP Ньюпорт | 2021/07/13 21:25 | Максим Кресси v Паоло Лоренци | 6-1,6-2 |
| Уимблдон | 2021/06/22 16:30 | Паоло Лоренци v Ботик ван де Зандшульп | 5-7,3-6 |
| Челленджер Форли | 2021/06/14 15:30 | Паоло Лоренци v Рауль Бранкаччио | 3-6,4-6 |
| Челленджер Орландо | 2021/06/07 15:55 | Сэм Риффис v Паоло Лоренци | 6-2,6-4 |
| Открытый чемпионат Франции | 2021/05/25 08:30 | Таро Даниэль v Паоло Лоренци | 6-3,6-4 |
| Челленджер Бьелла | 2021/05/18 08:30 | Паоло Лоренци v Томас Мартин Этчеверри | 0-6,6-7 |