Stadium: Central Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Аяччо | 2021/07/08 12:30 | Хироки Мория v Петрос Циципас | 1-6,6-3,2-6 |
| ITF M25 Аяччо | 2021/07/07 19:05 | Петрос Циципас v Хендрик Джебенс | 3-6,6-0,6-1 |
| ITF M15 Монастир | 2021/06/24 11:30 | Омни Кумар v Петрос Циципас | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Монастир | 2021/06/23 13:00 | Петрос Циципас v Джабари Стаффорд | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/10 07:30 | Петрос Циципас v Яша Земел | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/08 08:00 | Петрос Циципас v Яннис Кунтуракис | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/03 09:00 | Билли Харрис v Петрос Циципас | 4-6,6-0,7-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/06/02 08:20 | Петрос Циципас v Алек Деккерс | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Аяччо | 2021/07/08 15:30 | Лисандру Родригес v Тоби Мартин | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Аяччо | 2021/07/06 17:00 | Лисандру Родригес v Bradley Paliska | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Монастир | 2021/05/24 09:00 | Юта Кикути v Лисандру Родригес | 6-0,5-7,10-5 |
| ITF M15 Монастир | 2021/05/16 10:00 | Лисандру Родригес v Константин Битун Кузмин | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Монастир | 2021/05/09 12:00 | Лисандру Родригес v Эстебан Бруна | 3-6,6-2,6-10 |
| ITF M15 Монастир | 2021/03/30 08:00 | Джастин Робертс v Лисандру Родригес | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Монастир | 2021/03/29 08:00 | Лисандру Родригес v Томаш Лиска | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Монастир | 2021/03/28 11:30 | Лисандру Родригес v Dorian Kos | 6-1,3-6,10-8 |