Stadium: Court 5 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W60 Чарлстон | 2021/06/23 13:30 | Мария Матеас v Катерина Стюарт | 6-4,0-6,7-6 |
| ITF W25 Пелем | 2021/05/19 16:00 | Катерина Стюарт v Фернанда Контрерас Гомес | 1-6,2-6 |
| ITF W100 Бонита Спрингс | 2021/05/10 18:55 | Катерина Стюарт v Ульрикке Эйкери | 5-7,5-7 |
| ITF W25 Нейплс | 2021/05/07 13:30 | Ирина Фетечау v Катерина Стюарт | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF W25 Нейплс | 2021/05/06 13:00 | Катерина Стюарт v Кайла Дей | 3-6,6-2,6-2 |
| ITF W25 Нейплс | 2021/05/05 20:55 | Катерина Стюарт v Анна Сискова | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF W60 Шарлотсвилл | 2021/04/26 18:55 | Кайла Дей v Катерина Стюарт | 6-3,6-3 |
| WTA Чарлстон | 2021/04/03 14:00 | Катерина Стюарт v Грэйс Мин | 2-6,1-6 |
| ITF W25 Гаага | 2021/06/27 08:00 | Ребека Перейра v Александра Осборн | 7-6,6-1 |
| ITF W15 Алкмар | 2021/06/23 09:00 | Александра Осборн v Квирин Лейне | 3-6,0-6 |
| ITF W25 Мадрид | 2021/06/16 08:00 | На-Лае Хан v Александра Осборн | 6-4,6-0 |
| ITF W25 Мадрид | 2021/06/15 07:00 | Эшлин Крюгер v Александра Осборн | 6-1,4-6,5-10 |
| ITF W25 Мадрид | 2021/06/14 09:30 | Elizabeth Jurna v Александра Осборн | 1-6,4-6 |
| ITF W25 Мадрид | 2021/06/13 10:00 | Александра Осборн v Камилла Бартоне | 6-0,6-2 |
| ITF W25 Мадрид | 2021/06/07 07:15 | Юдит П Сааведра v Александра Осборн | 7-6,6-7,10-6 |
| ITF W25 Мадрид | 2021/06/06 12:00 | Дария Краснова v Александра Осборн | 4-6,7-6,8-10 |