Round: 25 Ground: Clay
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/09/28 05:00 | Тыбарь, Максим v Санжар Файзиев | 0-6,2-6 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/09/26 04:00 | Тыбарь, Максим v Георгий Цивадзе | 6-4,6-3 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/10 07:00 | Исмайлов, Темур v Тыбарь, Максим | 6-4,6-2 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/09 07:00 | Александр Згировски v Тыбарь, Максим | 4-6,1-6 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/16 07:00 | Заричанский, Даниил v Тыбарь, Максим | 6-2,7-6 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/15 07:00 | Георгий Кравченко v Тыбарь, Максим | 6-7,4-6 |
| ITF Spain F11 | 2016/04/25 07:30 | Тыбарь, Максим v Эредия Гомес, Луис | 7-6,6-3 |
| Spain F10, Singles Qualifying | 2016/04/18 08:00 | Хосе Ф Видал Асорин v Тыбарь, Максим | 6-3,6-2 |
| ITF Kazakhstan F6 | 2016/09/29 04:00 | Роман Хассанов v Владимир Иванов | 3-6,4-6 |
| Hua Hin, Singles W-WITF-THA-07A | 2016/09/28 06:30 | Роман Хассанов v Риккардо Маига | 6-4,6-4 |
| ITF India F5 | 2016/09/20 04:00 | Шонигматьон Шофайзуев v Роман Хассанов | 6-4,6-1 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/11 13:00 | Жирмонт, Джмитри v Роман Хассанов | 6-0,6-1 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/09 08:15 | Роман Хассанов v Сулуоглу, Сефа | 6-4,6-2 |
| Challenger Astana 2 | 2016/07/23 09:30 | Вишну Вардхан v Роман Хассанов | 6-3,6-3 |
| ITF Russia F3 | 2016/07/05 08:45 | Гинер, Марк v Роман Хассанов | 3-6,6-3,6-1 |
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/04 07:00 | Роман Хассанов v Александр Белинский | 6-3,6-4 |