Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/10 05:00 | Маркос Каловелонис v Zaitcev, Anton | 6-3,3-6,2-6 |
| Challenger Tashkent Qual | 2016/10/09 06:00 | Маркос Каловелонис v Тимур Хабибулин | 6-3,7-6 |
| ITF USA F30 | 2016/09/30 18:45 | Маркос Жирон v Маркос Каловелонис | 7-6,6-3 |
| ITF USA F30 | 2016/09/29 16:30 | Сантьяго Родригес Таверна v Маркос Каловелонис | 4-6,6-2,3-6 |
| ITF USA F30 | 2016/09/28 16:00 | Федерико Морено v Маркос Каловелонис | 7-6,6-7,6-7 |
| ITF USA F29 | 2016/09/21 19:05 | Маркос Каловелонис v Гейдж Браймер | 1-6,7-6,6-3 |
| ITF Russia F8 | 2016/09/05 08:00 | Маркос Каловелонис v Павел Шая-Зубров | 3-6,6-2,7-5 |
| Россия F7, Одиночки | 2016/08/30 08:00 | Маркос Каловелонис v Алексей Ватутин | 2-6,0-6 |
| ITF Germany F14 | 2016/10/13 14:10 | Сьюд, Якоб v Марек Яловец | 2-6,5-7 |
| ITF Germany F14 | 2016/10/11 11:00 | Сьюд, Якоб v Юрген Бриан | 7-5,6-4 |
| Challenger Sibiu Qual | 2016/09/17 09:10 | Сьюд, Якоб v Николае Фрунза | 3-6,7-6,5-7 |
| ITF Belgium F12 | 2016/08/31 08:00 | Сьюд, Якоб v Сандер Жилле | 4-6,2-6 |
| ITF Belgium F12 | 2016/08/29 12:00 | Максим Пауэлс v Сьюд, Якоб | 4-6,0-6 |
| ITF Belgium F11 | 2016/08/26 14:00 | Сьюд, Якоб v Барбоса, Ромайн | 1-6,6-7 |
| ITF Belgium F11 | 2016/08/25 15:30 | Сьюд, Якоб v Богаерт, Деннис | 7-6,6-2 |
| ITF Belgium F11 | 2016/08/24 12:15 | Лоик Клоес v Сьюд, Якоб | 6-7,1-6 |