Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Пореч | 2020/03/08 09:10 | Обрад Марковски v Калин Ивановски | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Скопье | 2021/06/02 08:00 | Калин Ивановски v Александр рыбаков | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Шибеник | 2021/05/19 12:30 | Римпей Каваками v Калин Ивановски | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Шибеник | 2021/04/21 09:20 | Калин Ивановски v Лоренцо Боччи | 7-6,4-6,6-7 |
| ITF M15 Монастир | 2021/01/12 09:00 | Юсуке Такахаси v Калин Ивановски | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2020/11/21 13:00 | Калин Ивановски v Адриан Андреев | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2020/11/19 09:35 | Лукас Герх v Калин Ивановски | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Ираклион | 2020/11/18 12:30 | Калин Ивановски v Стефан Палоси | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2020/11/12 11:00 | Стюарт Паркер v Калин Ивановски | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Скопье | 2021/05/31 12:30 | Стефано Баттаглино v Обрад Марковски | 6-2,5-7,10-7 |
| ITF M25 Киселяк | 2021/05/23 07:00 | Стефан Миков v Обрад Марковски | 6-3,6-7,10-5 |
| ITF M15 Брчко | 2021/05/18 14:00 | Обрад Марковски v Александр Томас | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Брчко | 2021/05/16 14:00 | Обрад Марковски v Stefan Ivic | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Приедор | 2021/05/09 12:30 | Дуе Кекез v Обрад Марковски | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Шибеник | 2021/04/18 13:00 | Борна Devald v Обрад Марковски | 6-3,5-7,10-7 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2021/04/04 09:30 | Обрад Марковски v Адам Джонс | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2021/03/29 07:30 | Обрад Марковски v Арвид Нордкист | 3-6,4-6 |